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么;LZ - 上海有机化学研究所
化学学报 ACTA OHIMICA SINICA 1988, 46 , 87-89 (研究简剧
分枝杆菌石蜡油发酵液中的支链脂肪酸
用矿匮望王大琛汪献
(中国科学院上海有机化学研究所p 上海〉
r
刀,并
作者从上海土壤中分离到一株以石蜡油为碳源的分枝杆菌 Mrycobacteiulηsp. A-3
从该菌石蜡油发酵液中分离到石油酷可搭酸和石油隧不溶酸.石油酷可溶酸主要为饱和脂肪
酸,石油隧不榕酸主要为 3, 5, 7-三起基取代的十五、十六、十七皖酸的混合物C2l 本文报道
两个支链饱和脂肪酸的结构鉴定.
石油酿可榕酸经逆流分溶法分离p 得两种主要成份1 和2,它们都为无色液体,比旋光为
正F 高锚酸何不饱和性检定阴性.经元素分析、中和当量和碳甲基测定p 提示分别为含有两个
甲基及三个甲基的饱和九碳及十二碳支链脂肪酸.用制备气相层析分离石油醒可溶酸的混合
甲醋F 得1 的甲醋3 和2 的甲醋4.
SlHNMR 显示有一个 OH 0H ,两个OHOH ; 1aO NMR 显示有三个 O-OH ,两个
v
2 3 3
OH;MS: 刑/z 173[M十月+. S 经 Barbier-W ieland 降解C3l得α-甲基戊酸(5) C4l、 2一戊酣(6) 和
Cõl
ι甲基-2-庚酣(1).守的旋光谱显示负的 00的on 效应,根据Djerassi 对旋光性甲基酣旋光
4-0 为 S 构型. 又根据AbrahamssonC6l 对 r甲基竣酸甲醋的旋光
推定守的
谱研究的结果
3
性和α一碳原子构型的关系的论述,推定S 的 r碳原子为S 构型. 于是确定1 的结构为28,
l
C7
48一二甲基庚酸. Odhem 2R, 4R-二甲基庚酸,其比旋光为负p 从而从另一角度为1
合成了
的结构鉴定提供了证明.
4 的 lH NMR 显示有一个οH 0H ,三个OHOH ; ]30 NMR 显示有四个O-OHg,三个
2 3 s
OH;MS: 刑/z214(M+). 2 经 α, β 烯酸降解C8J得 1 和1,于是确定 2 的结构为 28, 48 , 68-一三
甲基主酸. OdhemC91 自水禽尾脂腺分泌液中分离到 2R, 4R, 6R一三甲基圭酸甲脂,其比旋光
为负,亦从另一角度为 2 的结构鉴定提供了引证.
8 构型的 1 和2 尚未见文献报道.
~么;LZ
户J毛头、∞2
R
1 2
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