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2010 年第 30 卷 有 机 化 学 Vol. 30, 2010
第 8 期, 1175～1179 Chinese Journal of Organic Chemistry No. 8, 1175～1179
·研究论文·
奥利司他的合成新路线
*
徐勤耀 俞蒋辉 胡文浩 杨琍苹
(华东师范大学化学系 上海 200062)
摘要 利用 Mukaiyama-aldol 反应、Noyori 还原反应、Frater-Seebach 烷基化反应构建奥利司他分子的 3 个关键手性中
心, 实现了奥利司他的全合成.
关键词 奥利司他; tetrahydrolipstatin; Mukaiyama-aldol 反应; Noyori 还原反应; Frater-Seebach 烷基化反应; 不对称合成
A New Route for the Preparation of Orlistat
Xu, Qinyao Yu, Jianghui Hu, Wenhao Yang, Liping*
(Department of Chemistry , East China Normal University, Shanghai 200062)
Abstract A new route for the total synthesis of orlistat is reported. Mukaiyama-aldol reaction, Noyori re-
duction and Frater-Seebach alkylation were used to construct three key chiral cernters in the side chain of
orlistat.
Keywords orlistat; tetrahydrolipstatin; Mukaiyama-aldol reaction; Noyori reduction reaction; Frater- See-
bach alkylation reaction; asymmetric synthesis
肥胖病是一种严重危害人类健康的疾病, 发病率逐 择性得到目标分子中的 C-3 和 C-4 的手性中心(dr ＝3 ∶
年攀升, 且呈现年轻化态势. 目前用于治疗该病的化学 1). 然后水解脱去手性辅助试剂、成环、脱去苄基以及
药物主要有以下几大类: 5-羟色胺受体激动剂, 5-羟色胺 Mitsunobu 反应后得到奥利斯他.
及去甲肾上腺素再摄取抑制药, 酯酶抑制药等. 奥利司 我们设计了一条奥利司他合成的新路线(Scheme 2).
他(Orlistat)是酯酶抑制药的代表, 是美国食品和药物管 关键是利用月桂醛和 Chan’s Diene 在(S)-( －)-1,1-联-2-
理局(FDA)批准的唯一的非中枢作用减肥药. 其机制是 萘 酚 [(S)-( － )-BINOL]/Ti(Oi-Pr)4/LiCl 催 化 下 发 生
抑制胰腺、胃肠道中的脂肪酶活性, 从而减少膳食中 Mukaiyama-aldol 反应得到手性羟基十六酮酸酯 2, 用对
30%
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