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《碳原子的成键特点》定稿(清秀)
二.有机物分子的空间构型与碳原子成键方式的关系 碳原子的成键方式与空间构型 请动手搭建下列含氧有机物的模型,并写出结构式。 CH4O(甲醇) CH2O(甲醛) 2.下列关于 所示结构简式 的说法正确的是 A、所有碳原子有可能都在同一平面上 B、最多可能有9个碳原子在同一平面上 C、只可能有5个碳原子在同一直线上 D、有7个碳原子可能在同一条直线上 杂化轨道理论 请写出下列有机物分子的结构简式: ⑴ ⑵ ⑶ ⑷ 书写结构简式的注意点 1、表示原子间形成单键的‘——’可以省略 2、C=C C≡C中的双键和三键不能省略, 但是醛基羧基的碳氧双键可以简写为 —CHO, —COOH。 3、准确表示分子中原子成键的情况 如乙醇的结构简式: CH3CH2OH,HO—CH2CH3 键线式: 表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团,用锯齿状的折线表示有机化合物中的共价键情况,每个拐点和终点均表示一个碳原子。 C H3 C H2 C H2 C H2 C H3 分子式: C5H12 键线式: 书写键线式时应注意事项: 1、一般表示2个以上碳原子的有机物; 2、只忽略C-H键、其余的化学键不能忽略。 必须表示出C=C、C≡ C键和其它官能团。 3、除碳氢原子不标注,其余原子必须标注(含羟基、醛基和羧基等官能团中氢原子)。 4、计算分子式时不能忘记顶端的碳原子。 CH2 CH CH2 CH3 分子式: C4H8 键线式: CH3 C O O H O OH 分子式: C2H4O2 键线式: CH2OH CHOH CHOH CHOH CHOH CHO HO OH OH OH OH O H 分子式: C6H12O6 键线式: 写出下列物质的键线式: CH3CH2C00H 若Ω=0,说明有机分子呈饱和链状,分子中的碳氢原子以CnH2n+2关系存在。 若Ω=1,说明有机分子中含有一个双键或一个环。 若Ω=2,说明有机分子中含有两个双键或一个三键或一个双键一个环或两个环。 若Ω≥4,说明有机分子中可能含有苯环。 请搭建丙烯(CH2=CH—CH3)、丙炔(HC≡C—CH3)的分子结构模型,并分析它们分子中最多有几个原子处于同一平面上? 动手试一试:有机物分子中碳碳单键可以沿键的方向进行旋转,而碳碳双键则不能旋转。 7.5 A C 已知“C-C”单键可以绕轴旋转,结构简式为 的烃,含苯环且处于同一平面的C原子个数至少有( )。 A、6 B、8 C、9 D、14 C 课堂小结 一条主线 结构决定性质,原子结构特点决定了原子的成键方式和键的空间构型 一个认识 人类认识自然是曲折的,就像人们对有机物空间结构的认识,即由平面化学到立体化学 一些知识 了解有机物中碳原子的成键方式及简单有机物分子的空间构型问题 下表是部分键能数据: 据上述数据分析,碳碳叁键、碳碳双键是不是3个或2个碳碳单键的简单叠加? 837KJ/mol 碳碳叁键 615 KJ/mol 碳碳双键 346KJ/mol 碳碳单键 追根寻源 杂化轨道理论与有机化合物空间构型 几种简单有机物分子中碳原子轨道的杂化方式 平面 直线 平面 正四面体 分子空间 构型 sp2 sp sp2 sp3 碳原子轨道杂化方式 C6H6 HC≡CH CH2=CH2 CH4 有机分子 能级(电子亚层)在多电子的原子中,同一能层的电子,能量也可能不同,还可以分成能级 能级 1s 2s 2p 3s 3p 3d 4s 4p 4d 4f 5s … 能层 K L M N O 1s电子在原子核外出现的概率分布图 ★量子力学中将这种电子云轮廓图称为“原子轨道” a.s电子的原子轨道(电子云)形状 是以原子核为中心的球体,只有一个伸展方向 原子轨道 2.p电子云/原子轨道的形状是纺锤形(或称为哑铃形),其伸展方向是互向垂直的三个方向(Px、Py、Pz)。 S-S重叠 S-P重叠 P-P重叠 1.σ键成键方式 “头碰头” 共价键 原子之间通过共用电子对所形成的相互作用,叫做共价键。 2.p-p π键形成过程 “肩并肩” 杂化理论: 1.在形成分子时,每一原子中能量相近的“轨道”会发生重组,形成新的原子轨道,这个过程称“
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