有机化学教学课件-有机化学208.docVIP

 一、写出下列各化合物的名称或结构式（每小题 2.5 分，共 20 分） 1. 2.  C2H5 3. 4 O CH3CH2 H  C=C Cl O N C COOCH3  5. β-D-葡萄糖 6 DMSO 7. (E)-2-丁烯腈 8 7-硝基-2-萘磺酸 二、完成下列反应（写出各题括号内字母所代表的物质或反应条件） （每空 2 分，共 20 分） 1  CH3 OH CH3 2  H2SO4  ( A )  KMnO4 ( B )   N CH3 O ( C ) CH3  ( D )  ( E )  + N (CH3)2  O -OH CH3  ( F )  3 CH 3  Cl2 Fe ( G )  Cl2 hv ( H )  NaC N  ( I )  H 2O/H +  ( J )  三、指出化合物O2NCHBrCHClCHBrNO2有几个手性碳原子,并说明理由,写出这个化合物 所有对映异构体的Fischer投影式。并用（R/S）标记两端的手性碳构型。 （16 分） 四、为下列反应提出一个合理的反应机理（12 分） + H 2SO 4 五、化合物A分子式为C9H10O，能发生碘仿反应，A的IR在 1705cm-1附近有强吸收峰，A 的1HNMR吸收为：δ=2.0ppm（单峰，3H），δ=3.5ppm（单峰，2H）δ=7.1ppm(多重峰， 5H )，写出化合物A的结构。（10 分） 六、δ-羟基戊醛可形成一个环状半缩醛（15 分） 1、写出这个环状半缩醛的结构（用平面结构表示）（3 分） 2、这个环状半缩醛有几个立体异构体，为什么？（3 分） 3、上述立体异构体叫什么立体异构体？写出上述立体异构体最稳定的构象。（9 分） 七、比较题（用化合物前英文字母排列顺序） (每小题 3 分，共 15 分 ) 1、比较下列结构的稳定性 a、H3N+CH2COO b、HOCH COO- c、HSCH COO- d、CH CH COO-  2、排列下列各化合物与(CH3)2CHONa进行亲核取代反应的活性 （a）、(CH3CH2)3CBr （b）、 (CH3)3CCH2Br （c）、(CH3CH2)2CHBr （d）、 CH3CH2CH2Br 3、比较下列化合物的碱性大小 a  CONH2 b NH2  c  N-H d N-CH3  4、比较下列化合物芳香性大小 a b c d O S N H 5、比较下列化合物偶极矩大小 a C2H5Cl b CH2=CHCl c C6H5Cl d CCl2=CCl2 八、用简便化学方法区别下列各组化合物（7 分） Cl Cl Cl Cl A B C D 九、合成题（每小题 7 分，共 35 分） （用指定的有机化合物合成目标分子，无机试剂可任选） 1、从乙醛合成CH3CH=CH-CH(O CH2CH3)2 CN 2、从乙炔合成  3、从苯合成  O2N NO2  NO2  NO2  O O 4、从乙炔合成  CH 3-C -C H 2CH 2CH =CHCH 2CH 2-C -C H 3   5、从乙酸和环己醇合成 OH CH2COOH - 2 2 3 2 第 4 页