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中国药科大学 有机化学 期中试卷参考答案
2009-2010 学年第一学期 2009.10.31
一、 命名
1、2- 甲基-4-乙基-6- (2,3-二甲基丁基)十一烷;2 、(1R,2R )-1- 甲基-2-氯环己烷;3、1,3,3-
三甲基双环【2.2.2 】辛烷;4 、 8- 甲基-2-乙基螺【4.5 】癸烷;5、 (R )-3,4-二甲基-1-戊炔;
6、(3S,4S)-2- 甲基-3,4-二氯戊烷; 7 、(E )-2- 甲基-3- 乙基-3-庚烯;8、 4-异丙基-2-庚烯-5-
炔;
二、(略)
三、CCBDD AABCD
四、
OH OH
CH3 Br CH H C I
4. 3 5. 3 C 6*. CH3 CH3
H C CH3
Br 3
Br
五、反应机理
HBr Br-
Br
Br-
Br
六、推测结构
CHBrCH Br F. G. COOH
D. E. 2
CBr CHBr COOH
2 2
七、合成
1.
NaNH /NH (l)
2 3 nPrBr
HC CH HC CNa HC C-nPr
NaNH /NH (l) MeBr MeCOOOH
2 3 MeC C-nPr H2 TM.
Lindlar Me nPr
2.
NBS KOH/EtOH
CH CH CH CH CHBrCH CH =CHCH
3 2 3 3 3 2 3
NBS Cl2
CH =CHCH Br TM.
2 2
3.
Cu Cl /NH Cl H
HC CH 2 2 4 HC CCH=CH2 2
Lindlar
HBr/HgBr2
HC CH CH =CHBr
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