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第十二章 含氮化合物 一、硝基化合物 （一）结构、命名 命名 与卤代烃相似 R—NO2 硝基化合物 R—ONO亚硝酸酯 R—ONO2硝酸酯 （二）物理性质 （三）化学性质 1. α-H 的反应 （1）酸性和互变异构 （2）缩合反应 2、硝基对芳环上邻对位基团的影响 3、还原 硝基化合物可在酸性还原系统中被Fe、Zn、Sn和盐等或催化氢化为胺。 酸性条件 简单胺的命名是在烃基名称后加胺字，称为某胺。 复杂结构的胺是将氨基和烷基作为取代基来命名。 （一）胺的分类和命名 二、 胺 类 芳胺毒性大，（吸，食，透0.25mL，严重中毒） β-萘胺, 联苯胺——致癌物 （二）胺的结构和物理性质 碱性： 脂肪胺 氨 芳香胺 pKb 4.70 4.75 8.40 影响碱性强弱的因素 （三） 胺的化学反应 1．碱性 2．烃基化反应 伯胺、仲胺易与酰氯或酸酐等酰基化剂作用生成酰胺。酰胺在强酸或强碱的水溶液中加热易水解。 3．酰化和磺酰化反应 可用此法保护胺基 磺酰化反应（兴斯堡－Hinsberg反应） 鉴别分离伯、仲、叔胺 －白色沉淀，可溶于碱 －白色沉淀，不溶于碱 －不反应 4．与亚硝酸反应 强致癌物! 5．芳胺上的取代 （1）卤代反应 苯胺很容易发生卤代反应，但难控制在一元阶段 胺基酰化后反应活性降低 （2）硝化反应 芳伯胺直接硝化易被硝酸氧化，必须先把氨基保护起来（乙酰化或 成盐），然后再进行硝化。 （3）磺化反应--对氨基苯磺酸形成内盐 （4）氧化反应 （5）联苯胺重排 6. 烯胺的应用 三、 重氮和偶氮化合物 （一）芳香重氮盐 例：制备对位二硝基苯 例 例 偶联反应 重氮盐与芳香胺或酚类化合物作用，生成偶氮化合物。 （弱酸和中性溶液） （弱酸和中性溶液） 甲基橙的合成