三齿氮配体的合成以及在Suzuki偶联中的应用.doc

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三齿氮配体的合成以及在Suzuki偶联中的应用

摘要 4 Abstract 5 第一章 绪论 6 1.1前言 6 1.2 Suzuki反应 6 1.2.1 Suzuki反应简介 6 1.2.2 Suzuki反应的定义以及机理 7 1.2.3 Suzuki偶联反应的常见配体 9 膦配体 9 碳配体 11 1.3课题的提出 12 第二章 实验部分 15 2.1 仪器 15 2.2 试剂与药品 15 2.3 配体的合成 17 2.3.1 吡啶-2,6-二甲酸的合成 17 2.3.2 吡啶-2,6-二甲酸乙酯的合成 17 2.3.3 2,6-二苯甲酰乙酰吡啶的合成 17 2.3.4 2,6-二【(3-吡唑基)-5-苯基】吡啶(L2)的合成 18 2.3.5 2,6-二【(3-吡唑基)-3,5-二苯基】吡啶(L3)的合成 18 2.4 含Pd金属配合物的制备 18 2.4.1 PdCl2·L2的制备 18 2.4.2 PdCl2·L3的制备 18 2.5 Suzuki反应 19 第三章 结果与讨论 20 3.1 L2以及L3的选择 20 3.3溶剂对反应的影响 22 3.4 添加剂TBAB对反应的影响 23 3.5芳卤对反应的影响 23 第四章 全文总结 24 第五章 参 考 文 献 26 三齿氮配体的合成以及在Suzuki偶联中的应用 专业 无机化学 学生 齐潇 指导老师 李瑞祥 摘要 在本文中介绍了2,6-二【(3-吡唑基)-5-苯基】吡啶(L2)和2,6-二【(3-吡唑基)-3,5-二苯基】吡啶(L3)配体的合成以及PdCl2·L2和PdCl2·L3配合物的合成。分别研究了L2配体和L3在Suzuki偶联反应的中催化效果。其中L3配体有着显著的催化效果而L2的效果不是很好,因此在后期的试验中着重考察了L3配体的催化效果。在苯硼酸为底物的Suzuki偶联反应中,测试了氮配体L3、碱溶剂、底物等因素的影响。在使用不同碱时,实验表明不同底物需要的碱强度不同,碱性太弱或太强都不利于反应。测试各种不同溶剂时,发现溶剂对反应也有很大影响。异丙醇为溶剂的体系。 关键词 Suzuki反应;钯催化;三齿氮配体;卤代烃 Tridentate nitrogen ligands and the application in Suzuki coupling reaction Major : inorganic chemistry Applicant: Qi Xiao Advisor: Prof. Li Ruixiang Abstract: In this article introduces the synthesis of 2,6-bis(5-phenyl-4H-pyrazol-3-yl)pyridine (L2) and 2,6-bis(1,5-diphenyl-1H-pyrazol-3-yl)pyridine (L3)and PdCl2 ? L2 and PdCl2 ? L3 complexes. The catalytic effects of each of the L2 and L3 ligands in the Suzuki coupling reaction have been studied. L3 ligand has a significant catalytic effect and the effect of L2 is not quite good, so in later experiments study was focused on the catalytic effects of ligand L3. Using phenylboronic acid as the substrate for Suzuki coupling reaction, we tested ligands L3, alkaline solvent, substrate and other factors. Using different base, the results show that different substrates require different strength of alkali, alkaline too weak or too strong are not conducive to the reaction. Having tested a variety of different solvents, we found that solvent effects have a significant impact

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