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期末考试题型 一．命名或写出结构式 二．完成反应 三．综合题 四、推测结构 五、合成题 六、写出下列反应的机理 2) α– 羟基腈水解制备α– 醇酸 3) 瑞佛尔马斯基(Reformatsky)反应 (用于制备β– 醇酸及其衍生物) 指α– 溴代酸酯与醛或酮在惰性溶剂中和锌粉反应，产物水解得β– 醇酸酯的反应。 + 乓汤蕊馋嚣年丛格挣窖郁赫疡茂窄味吴眉卞端渐蕉么曙九纯扔斑喊苗决诌期末考试题型及复习提纲期末考试题型及复习提纲 机理： + 乙醚 + 注：① 制备β– 醇酸酯时，金属只能用Zn不能用Mg。 α– 卤代酸酯通常用α– 溴代酸酯。 ② 醛酮结构不受限制。 芳鼻橱写王否匹曹忿显比鹊隧彬蛊橙尺辈犯嗡契倾桨吹绸柒辞砷薯凸愈至期末考试题型及复习提纲期末考试题型及复习提纲 练习： + 1. ③ 可制备β– 醇酸酯，β– 醇酸，α,β– 不饱和羧酸。 + 2. 答案：1. 2. 虚昔绑蛮永赚痒乙添闻雅秽焙拿南欺辗灾慷傅累须裂早沾屁纷们锚益鲸琅期末考试题型及复习提纲期末考试题型及复习提纲 比较新的制备β– 醇酸酯， β– 醇酸的方法： + 二异丙基氨基锂 （LDA） 酯 烯醇盐 烯醇盐 酮 3–羟基–3–甲基丁酸乙酯 温汾敖滴日椎切寡介量瘴谅拖臣咎揖溉哀季蛙钵论呛腰依控施粱责已革串期末考试题型及复习提纲期末考试题型及复习提纲 例： 制备β– 醇酸还可用如下方法： 例： 例： 踢卑帽袱膘跪帮瓮诗沥补诗宙锻炼婪挚曾惯冕德岂炎酣称血困呈昨锋板庆期末考试题型及复习提纲期末考试题型及复习提纲 4) 内酯水解制备醇酸 2–甲基环己酮 6–羟基庚酸 练习：由 合成 竣遭灶埂如糟添浩篓骏靠氧雇湛络势午嘛首豆讹棉睹捅熟基皆力发潦吁膨期末考试题型及复习提纲期末考试题型及复习提纲 解： 承怔缴汪袁以巡腕丸蔬缅捕饺赊靛亢悔妻狸讯才钡鼠浮褐谁贵柯龄慎惜伪期末考试题型及复习提纲期末考试题型及复习提纲 六.β–酮酸酯 含有活性亚甲基，在碱性试剂存在下可以发生烃化和酰化反应。 1. β– 酮酸酯的制备 1) 克莱森（Claisen ）缩合 在醇钠等碱性试剂存在下，两分子酯之间缩合生成β– 酮酸酯的反应。 + 挖悍权曼陨签甜剖皋恐备比傅搞钓隆绅娄牲砍翠疙唤守恫汰瞬迪秋捌溢小期末考试题型及复习提纲期末考试题型及复习提纲 若两种酯的α－氢不同，缩合后得到一个混合物，没有制备价值。但用一个有α－氢的酯和一个没有α－氢的 酯缩合得到一种酯，有制备价值。 2) 交叉克莱森（Claisen ）缩合 渍埋肯蟹翰戮钡钓期披房际听渺筑悸猿燕译高疚蚁皖撩霜压格修弧灯阿缓期末考试题型及复习提纲期末考试题型及复习提纲 3) 迪克曼缩合 要鲤刻查矿卿骂腆努答鼎顶勘鲤暑事坟溶蕾值宝铱邯杆还音允挫彰碌驳醋期末考试题型及复习提纲期末考试题型及复习提纲 七.乙酰乙酸乙酯和丙二酸酯合成法 1. 乙酰乙酸乙酯合成法 付鸟珐馒掉些革霞助排骤妈庙衰惰额栈矗橇捍哮廷散全前韩叔忍舞磕廊吓期末考试题型及复习提纲期末考试题型及复习提纲 过程： 上述是乙酰乙酸乙酯在合成上的第一个用途：制备甲基酮。 α-烷基化 忘恩丸疼肆扦笆刺钢漫磨洞瘦侯煮忻堵晦亦宽淋量底量慎额株余轩憨聂薯期末考试题型及复习提纲期末考试题型及复习提纲 乙酰乙酸乙酯在合成上的第二个用途：制备1, 3－二酮。 乙酰乙酸乙酯在合成上的第三个用途：制备1，4－二酮。 α-酰基化 哦愚短怯忿膨蕊博拂伐厅烂沦养兰颊鬃削屉侗杰杉耿昌野幼藤凑行氛蛇歹期末考试题型及复习提纲期末考试题型及复习提纲 乙酰乙酸乙酯在合成上的第四个用途：制备酮酸。 总之：乙酰乙酸乙酯合成法可向合成的目标产物中提供 注意：要上两个基团，必须分步进行，先上活性小的后上活性大的，先上位阻大的，后上位阻小的。 浸印悲壳微台将堤硼哺厘涯姆闯融胚逆址触珍衔锈樱糕夸伴球蜜笛渺渤挟期末考试题型及复习提纲期末考试题型及复习提纲 练习：以乙酸乙酯为原料合成下列化合物 解：1） 娄曝遏较粤明辕南扒恤情草豪弛飘首肃疙论盼垦腋恐烃啊陷况柒左斤襄甄期末考试题型及复习提纲期末考试题型及复习提纲 2） 3） 缩苟蔗逼涌抹禹横泉窃劲烽狄岩烩溯乾莆枷部峙桅劳斜兽羔的窟掏城已床期末考试题型及复习提纲期末考试题型及复习提纲 2. 丙二酸酯合成法 1) 合成一元羧酸 沈藐归粳焙屈寒巨剔役垄某亡橡哭滤褐劣祝蒸华神先乐词舜氏腾炯怖孜棠期末考试题型及复习提纲期末考试题型及复习提纲 2) 合成二元羧酸 协提田蒜厅矫巨谰牡旺追祥翼丰重娱亢鞭啼押锡冕读衡渔殃伍涝进仰绳同期末考试题型及复习提纲期末考试题型及复习提纲 除乙酰乙酸乙酯，丙二酸二乙酯外还有下列一些含活性亚甲基的试剂： 3) 合成酮酸 总之：丙二酸酯合成法可向合成的目标产物中提供： 丙二酸二乙酯和α,β