L09-卤代烃.pptVIP

溶于丙酮 碘离子的亲核取代问题 利用碘离子促进（催化）反应进行 通过卤素交换制备碘代物 碘离子的高亲核性和好离去性 溶解性能的差别 不溶于丙酮 SN2 （2）一些强酸的酸根都是稳定的负离子，弱碱，所以也是 很好的离去基团 例如： 对甲苯磺酸根负离子 苯磺酸根负离子 （3）碱性很强的基团则不能作为离去基团进行亲核取代反应 不好的离去基团有： F-， HO-， RO-， -NH2， -NHR， -CN，R3C- 它们只有在酸性条件下形成了R-OH2+，使离去基团的碱性减弱 后，才有可能进行亲核取代反应 转变为对甲基苯磺酸酯ROTs 稳定的负离子，弱碱 3. 试剂亲核性的影响 (1) 试剂亲核性对SN1 、SN2的影响 试剂亲核性的强弱对SN1反应不重要。 试剂亲核性越强，对SN2反应越有利。 原因：在SN1反应中，亲核试剂与底物的反应不是决定反应速率的一步，对反应速率影响不大。在SN2反应中，亲核试剂提供一对电子，与底物的碳原子成键，试剂的亲核性越强，浓度越大，成键越快。因此试剂亲核性的强弱，对SN2反应的影响很大。 (2) 试剂亲核性的分析 碱性：代表试剂结合质子（或其他路易斯酸）的能力。 亲核性：代表试剂与正电性碳原子的结合能力。 在很多情况下，试剂的碱性和亲核性是一致的，即试剂的碱性强，其亲核性也强，反之亦然。因此我们常常可