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《有机化合物的同分异构现象》课件.ppt
同分异构体的书写规律: 主链由长到短, 支链由整到散, 位置由心到边, 排列由对到邻到间。 有关同分异构体的基本题型: 智力型: 解题时不必过分依赖化学原理, 解题时对智力因素有一定的要求. 例题1. 已知二甲苯有三种同分异构体, 则四氯苯有 ______ 种同分异构体. 分析: 四氯苯→苯环上有两个H原子→H原子有邻、间、对三种位置关系→四氯苯有三种同分异构体 练习: 已知二氯丙烷有四种同分异构体, 则六氯丙烷有 ____ 种同分异构体. (2) 技巧型: 有一定限制条件的同分异构体 数目的确定, 必须依赖一定的技巧, 否则就会造成多写或遗漏. 例题2. 一氯戊烷中含有两个“—CH3”的结构为 ____ 种. 分析: 解答此题时需要一定的技巧, 必须先写出戊烷的三种碳架: 分子式相同, 结构不同的化合物称为同分异构体, 也叫结构异构体。 二、有机化合物的同分异构现象 1、异构体的分类 包括:碳架异构、位置异构、官能团异构 戊烷有三种同分异构体 烷烃的分子形状 9.5℃ 27.9℃ 36.1℃ 沸点(b.p) 新戊烷 异戊烷 正戊烷 支链烷烃:相同C原子的烷烃,支链愈多沸点愈低。 2、构造异构(同分异构):是指具有相同的分子式,但由于分子中原子结合的顺序不同而产生的异构。 3、同分异构体的种类及其书写规律: 碳链异构: 指碳原子的连接次序不同引起的异构, 如: 位置异构: 官能团的位置不同引起的异构: 官能团异构: 官能团不同引起的异构, 如: 烯烃和环烷烃 书写方法: 碳链异构→位置异构→官能团异构 COOH 键线式: 结构简式: CH3-CH-CHCH2CH2CH-COOH CH3 CH3 CH3 骨架式: C-C-C-C-C-C-COOH C C C 练习 例1、写出化学式C4H10O的所有可能物质的结构简式 C4H10O 类别异构 位置异构 位置异构 醇 醚 碳链异构 碳链异构 例题2: C11H16 的苯的同系物中, 只含有一个支链, 且支链上含有两个“—CH3”的结构有四种, 写出其结构简式. 伯碳:与一个C原子直接相连。 仲碳:与二个C原子直接相连。 叔碳:与三个C原子直接相连。 季碳: 与四个C原子直接相连。 1、碳原子分类 知识回顾 ①同一碳原子上的氢原子是等效的。 ②同一碳原子上所连接甲基上的氢原子是等效的。 ③处于同一面对称位置上的氢原子是等效的。 2、确定一元取代物的同分异构体的基本方法与技巧 (1)等同氢 常见一元取代物只有一种的10个碳原子以内的烷烃 CH3CH3 CH4 CH3 CH3-C-CH3 CH3 例如:对称轴 CH3CH2CH2CH2CH3 ① ② ③ ② ① ② ① ③ ① ② CH3-CH2-CH-CH2-CH3 ① CH2 ② CH3 CH3 CH3 – C – CH2- CH3 ① CH3 ② ③ a a b b b b a a (2)对称技巧 例3、进行一氯取代后,只能生成3种沸点不同的产物的烷烃是---------------------------------( ) A、(CH3)2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3 C、(CH3)2CHCH(CH3)2 D、(CH3)3CCH2CH3 A、 C ③ ④ ⑤ ② C-C-C-C C ① D、 C C-C-C-C ① C ② ③ D (3)转换技巧 例4、已知化学式为C12H12的物质A的结构简式为 A苯环上的二溴代物有9种同分异 构体,以此推断A苯环上的四溴代 物的异构体数目有 -------( ) A.9种 B. 10种 C. 11种 D. 12种 CH3 CH3 A 例5、式量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子
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