_萜类和挥发油.ppt

（1）碱性成分的分离： （三）化学方法 1.利用酸、碱性不同进行分离 挥发油的乙醚溶液 10%HCI or H2SO4萃取 乙醚液 酸水萃取液 碱化、乙醚萃取 乙醚萃取液 水层 挥发油的乙醚溶液 乙醚液 （2）酚、酸性成分的分离： 乙醚萃取液 酸化、乙醚萃取 2%氢氧化钠萃取 5%碳酸钠溶液萃取 氢氧化钠萃取液 乙醚萃取液 乙醚液 酸化、乙醚萃取 碳酸钠萃取液 2.利用功能团特征进行分离 （1）醇化合物的分离： 反应试剂：丙二酸单酰氯、邻苯二甲酸酐、丁二酸酐与萜醇成酯。 （2）醛、酮化合物的分离： 亚硫酸氢钠加成法 吉拉德试剂反应 萜醇 （四）色谱分离法 1. 吸附剂： 硅胶、氧化铝 样品： 分馏的馏分溶于极性小的有机溶剂 洗脱剂： 石油醚、己烷、乙酸乙酯、混合溶剂 2. 硝酸银柱色谱 （ 硝酸银浓度2%～2.5%） 应用制备性气-液色谱将挥发油成分分开，使所得纯品能进一步应用四大波谱加以确定鉴定。 制备性薄层色谱结合波谱鉴定，也是常用的方法。 3. 气相色谱 （四）色谱分离法 （一）物理常数： 常用的物理常数：相对密度、比旋度、折光率和凝固点等。在测定挥发油的物理常数时，通常先测定挥发油的折光率，因测定折光率所需样品极少，而且操作迅速简便，若测定折光率不符合规定时，其余检查就不必进行了。 四、挥发油的鉴定 （二）化学常数： 酸值： 代表挥发油中游离羧酸和酚类成分的含量。即中和1g挥发油中游离羧酸和酚类所需要的KOH的mg数。 酯值： 代表挥发油中酯的含量。即水解1g挥发油中酯类所需要的KOH的mg数。 皂化值： 皂化1g挥发油中游离羧酸和酯类所需要的KOH的mg数。 一.请划分下列各化合物的异戊二烯单元，并说明其结构类型。 2.地黄、玄参等中药在加工过程中易变黑, 是因为其中含有（ ） A、鞣质酯苷 B、环烯醚萜苷 C、羟基香豆素苷 D、黄酮醇苷 4.下列化合物可制成油溶性注射剂的是（ ） A、青蒿素 B、青蒿素琥珀酸酯钠 C、二氢青蒿素甲醚 D、穿心莲内酯磺酸钠 E、穿心莲内酯丁二酸单酯钾 1.某一化学成分能使溴水褪色，能和顺丁烯二酸酐生成结晶形加成物，该化合物中具有（ ） A 羰基 B 共轭双键 C 环外双键 D 内酯环 E 环内双键 3. 倍半萜的代表式是 ( ) A．C5H8 B．(C5H8)2 C．(C5H8)3 D．(C5H8)6 二、选择题 银杏根皮及叶中的强苦味成分，具有拮抗血小板活化因子的作用，用来治疗因血小板活化因子引起的种种休克状障碍，是治疗心脑血管疾病的有效药物。 （三）三环二萜 银杏内酯 雷公藤甲素属于三环二萜，是从雷公藤中分离出来的抗癌活性成分，东北雷公藤（黑曼）中也含有此类成分，对乳腺癌、胃癌细胞有抑制作用。 （三）三环二萜 R1＝R2＝H， R3＝CH3 雷公藤甲素 R1＝OH，R2＝H，R3＝CH3 雷公藤乙素 是从短叶红豆杉和东北红豆杉（紫杉）的树皮中分离得到的二萜类成分，有很好的抗白血病、抗肿瘤活性，临床用于治疗卵巢癌、乳腺癌和肺癌。 红豆杉中紫杉醇含量为百万分之二，临床上需求量较大，研究得到半合成品——巴卡亭Ⅲ。 紫杉醇 taxol 甜菊苷A为四糖苷，在医药、食品工业上常用。特点是：高甜度是蔗糖的300倍，低热量，无毒性。 甜菊苷A 四、萜类化合物的理化性质 单萜、倍半帖：有特殊香气的油状液体，具有挥发性。 双萜：结晶性固体。 多数味苦，少数甜味（甜菊苷）。 亲脂性，易溶于醇和亲脂性有机溶剂，难溶于水。 ◇碱溶酸沉法：具羧基,酚羟基及内酯结构的萜还可分别溶于碳酸氢钠或氢氧化钠水液,加酸使之游离或环合后,又可自水中析出或转溶于亲脂性有机溶剂,此性质常用于提取分离此类结构的萜类化合物。 五、萜类化合物的提取和分离 萜类化合物对热,光,酸及碱较敏感,长时间接