化学：2.2《醇和酚》课件改概要.ppt

消去原理： 醇在浓硫酸和加热的条件下可脱去分子内的水分子，形成不饱和键。 4. 醇的氧化 （1）大多数醇可以燃烧生成二氧化碳和水。 （2）醇也可以被催化氧化。例如，1－丙醇和2－丙醇的催化氧化反应分别为： 2CH3CH2CH2OH＋O2 Cu △ 2CH3CH2－C－H＋2H2O O 1－丙醇 丙醛 2CH3CHOHCH3＋O2 Cu △ 2CH3－C－CH3＋2H2O O 2－丙醇 丙酮 醇的催化氧化反应能够实现从醇到醛、酮的转化。例如，工业上可利用甲醇的催化氧化生产甲醛。 由于醇具有上述性质且便宜易得，所以在有机化合物转化中占有非常重要的地位。 （3）某些醇能被高锰酸钾酸性溶液(或酸性重铬酸钾)氧化。 醇 烯烃 卤代烃 醛或酮 醇钠 酯 氢卤酸 氧气 金属钠 浓硫酸 羧酸 醇转化为其他类别有机化合物示意图 三、酚 酚在自然界中广泛存在。例如，煤焦油中含有苯酚、甲苯酚，有些植物中含有麝香草酚、丁香酚，芝麻油中含有芝麻酚，等等。 丁香花 麝香草 芝麻油 苯酚 苯酚俗称石炭酸，是组成最简单的酚，结构简式为 OH 。 苯酚是有特殊气味的无色晶体，熔点为43℃，暴露在空气中会因部分被氧化而呈粉红色。 常温下苯酚在水中的溶解度不大，温度高于65℃时，则能与水互溶。苯酚具有一定的杀菌能力，可以用做杀菌消毒剂。因苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用时要小心，如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精清洗。 苯酚分子中羟基和苯环直接相连，由于官能团之间的相互影响使得苯酚的化学性质不再是醇和苯化学性质的简单加和。 苯酚分子的结构模型 1. 苯环对羟基的影响 受苯环吸电子作用的影响，苯酚分子中的氢氧键比醇分子中的氢氧键更容易断裂，能在水溶液中发生微弱电离生成氢离子： OH O- ＋H+ 因此，苯酚具有弱酸性，能与NaOH溶液反应，而醇却不能。苯酚与NaOH溶液的反应为： OH ONa ＋H2O ＋NaOH 苯酚钠 苯酚分了中的碳氧键因受苯环的影响而不易断裂，因此，苯酚不能与氢卤酸反应生成卤苯。 2、羟基对苯环的影响 苯酚分子中的羟基使苯环容易发生取代反应。实验证明，连在苯环上的羟基对与其相邻和相对位置上的碳氢键的影响尤为明显，在发生取代反应时，羟基邻位和对位的氢原子较容易被取代。 将苯酚的稀溶液滴加到溴水中，可以看到溶液中有白色沉淀产生，这是因为溴原子取代了苯环上与羟基处于邻位和对位的氢原子，生成了 2,4,6-三溴苯酚的缘故。 * * 第2节　醇和酚 联想·质疑 醇和酚是重要的有机化合物，你对它们并不陌生 。例如，常用做燃料和饮料的酒精(乙醇)、汽车发动机防冻液中的乙二醇、化妆品中的丙三醇、茶叶中的茶多酚、用于制药皂的苯酚、漂亮漆器上涂的漆酚分别属于醇和酚。 一位著名的有机化学家曾说过，假如让一个有机化学家带上10种有机化合物到荒岛独自工作，他一定会选择醇。有了醇，他就能合成出多种多样的有机化合物。那么，在有机化合物的合成中醇为什么会有如此重要的作用？醇和酚都是含有羟基的有机化合物，它们的性质相似吗？ 烃分子中饱和碳原子上的一个或几个氢原子被羟基取代生成的有机化合物称为醇。芳香烃分子中苯环上的一个或几个氢原子被羟基取代生成的有机化合物称为酚。虽然醇和酚的官能团均为羟基，但二者在性质上存在着较大的差别。 一、醇类 1．醇的定义、分类和物理性质规律 （1）醇的定义：醇是分子中含有跟链烃基或苯环侧链上的碳结合的羟基化合物。饱和一元醇的通式：CnH2n＋2O或CnH2n＋1OH。 醇的概述 醇广泛存在于自然界中，是一类重要的有机化合物。醇在人类的生产、生活中有着重要的应用，如用做溶剂、燃料、消毒剂及有机合成原料等。 醇的种类很多，根据分子中所含羟基的数目可分为一元醇、二元醇、三元醇等，一般将二元以上的醇统称为多元醇。例如： CH3－OH CH2－CH2 OH OH CH2－CH－CH2 OH OH OH 甲醇 乙二醇 丙三醇 (2)醇的分类 甲醇 甲醇是组成最简单的一元醇。因最早由木材得到 ，所以也称木醇。甲醇是无色、具有挥发性的液体，沸点为65℃，有毒，误服会损伤视神经，甚至会致人死亡。它是一种重要的化工原料，广泛应用于化工生产，也可直接用做燃料。 甲醇用做F1赛车的燃料 乙二醇 乙二醇是无色，具有甜味的黏稠液体，熔点为－16℃，沸点为197℃，与水互溶能显著降低水的凝固点。它是目前市售汽车发动机防冻液的主要化学成分，也是合成涤纶等高分子化合物的主要原料。 乙二醇用于制造合成涤纶 丙三醇 丙三醇俗称甘油，是无色、无臭有甜味的黏稠液体，沸点为290℃(分解)、能与水互溶，具有很强的吸水能力。丙三醇主要用于制造日用化妆品和三硝酸甘油酯。三硝酸甘油酯俗称硝化甘油，主要用做炸药，也是治疗心绞痛药物的主要化学成分之一。 日用化妆品 炸药