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01:第一节 逆向合成法和其常用术语(一)
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第一节 逆向合成法及其常用术语(一)
一、逆向合成法的概念
二、逆向合成法的常用术语:
合成子和合成等效剂
2. 逆向切断、逆向连接及逆向重排
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若要合成 ,可考虑采用以下方法:
TM SM
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一、逆向合成法的概念
合成是指从某些原料出发,经过若干步反应,最后合成出所需的产物。最后产物就是合成目标物,或叫目标分子(TM)
实际上,进行合成路线设计时是反其道而行之,即从目标分子的结构出发,逐步地考虑,先考虑由哪些中间体合成目标物,再考虑由哪些原料合成中间体。最后的原料就是起始物(SM)。这种方法就是“逆向合成法”。
正向合成步骤:SM → A → B → C → D → E → TM
逆向合成法的步骤则是:
TM E D C B A SM
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一、逆向合成法的概念
若要合成CH3CH=CHCH2OH,采用逆向合成法应考虑列出如下步骤:
则其合成路线为:
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二、逆向合成法的常用术语:
1. 合成子和合成等效剂
(1)合成子
在逆向合成法中,将拆开的目标分子或是中间体所得到的各个组成结构单元(碎片)称为合成子。如:
上面拆开的CH3CH+-OH和-CH2CHO即为合成子。
(2)合成等效剂
能够起合成子作用的试剂即为合成等效剂。如CH3CH+-OH的合成等效剂是CH3CHO,-CH2CHO的合成等效剂恰好也是CH3CHO。
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二、逆向合成法的常用术语:
2.逆向切断、逆向连接及逆向重排
(1)逆向切断
用切断化学键的方法把目标分子骨架剖析成不同性质的合成子,称为逆向切断。它是简化目标分子的基本方法。通常在被切断的位置上可划一曲线表示
【例1-1】用C6H5NHCOOH为原料合成
逆向切断推导:
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二、逆向合成法的常用术语:
则其合成路线为:
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二、逆向合成法的常用术语:
【例1-2】自选原料合成
逆向切断法一:
则其合成路线为:
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则其合成路线为:
逆向切断法二:
但是,在发生缩合反应时预计副产物较多且难分离,所以采用第一种合成方法较合适。
二、逆向合成法的常用术语:
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【例1-3】采用合适的原料合成甲基丙烯酸
法一:采用丙酸为原料
二、逆向合成法的常用术语:
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法二:采用丙酮为原料
二、逆向合成法的常用术语:
讨论你认为的合成甲基丙烯酸合适的方法。
结论:
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