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《药学基础综合》复习大纲 —— 有机化学部分 一.考试性质 《药学基础综合》研究生入学考试科目是为我校招收药学一级学科硕士研究生而实施的水平考试，选拔具有较全面的药学基础理论知识和科学研究技能的学生。其指导思想是既要有利于国家对高层次人才的选拔，又要满足专业培养对学生所具备的专业基础知识的要求，考试对象为参加我校药学一级学科硕士研究生入学《药学基础综合》考试的考生。本考试科目由《有机化学》、《生物化学》、《分析化学》、《生理学》共四部分综合而成。考试内容和要求简述如下： 二.考试的基本要求 有机化学部分 要求学生比较系统的理解和掌握有机化学的基本概念、基本知识、基本理论、基本方法和基本反应。掌握各类有机化合物的结构和反应性关系，对各类重要的有机反应机理有较好的理解，对有机化学发展的现状及其与药学的关系有所了解等，掌握的基本实验技能等1.考试方法和考试时间3小时。 2.参考书3.试题类型4.考试内容、考试要求 绪论 1．了解（理解）：有机化合物发展史、分类及结构测定 2．掌握：有机酸碱的概念 3．重点掌握：有机化合物结构理论和其特性 第二章 烷烃 1．了解（理解）：烷烃的物理性质 2．掌握：烷烃的氧化、燃烧和热裂反应、卤素活性与反应选择性 3．重点掌握：（1）烷烃的命名、结构、构型及构象；（2）卤代反应及其反应机理；（3）自由基的概念及结构，反应活性与自由基稳定性的关系，过渡态与活活能。 第三章 烯烃 1．了解（理解）：烯烃的物理性质、聚合反应 2．掌握：过酸氧化，硼氢化反应机理、羟汞化-脱汞反应、自由基加成反应机理 3．重点掌握：（1）烯烃的结构、命名；（2）顺反异构体、次序规则及双键构型标记法；（3）烯烃的催化加氢；（4）亲电加成反应，包括加HX，加X2，加H2SO4，加HOX，硼氢化反应及烯烃的二聚等；（5）亲电加成反应的马氏（Markovnikov）规则；（6）亲电加成反应机理，碳正离子的结构、稳定性及重排反应，卤鎓离子；（7）烯烃的氧化反应，包括被KMnO4氧化，臭氧化；（8）α-氢的卤代反应，包括高温卤代，NBS等；（9）环烯烃加成的立体化学，反式加成与顺式加成；（10）烯烃的制法，包括卤代烷脱卤化氢、醇的脱水及重排。 第四章 炔烃和二烯烃 1．了解（理解）：超共轭效应的概念 2．掌握：物理性质；炔烃的亲核加成；二烯烃的分类；聚集二烯烃；共振论；烯烃及二烯烃的聚合反应 3．重点掌握：（1）炔烃、共轭二烯烃的结构、命名；（2）炔烃的化学性质：炔氢的反应，炔键的催化氢化、选择性还原反应，与卤素、氯化氢等亲电加成反应，炔键的水合；（3）共轭二烯烃的1，2和1，4加成；狄尔斯-阿德尔（Diels-Alder）反应；（4）共振论的基本知识，烯丙型碳正离子，p-π共轭。 第五章 脂环烃 1．了解（理解）：环烷烃的物理性质 2．掌握：脂环烃的分类，环己烷的化学反应；环丙烷、环丁烷、环戊烷和六元环以上的环烷烃的构象 3．重点掌握脂环烃、桥环和螺环的命名；脂环烃的构造异构与顺反异构；环己烷的构象、a键和e键的概念、取代环己烷的优势构象。脂环烃化学性质。 第六章 芳烃 1．了解（理解）：苯的分子轨道模型，蒽和菲的反应，致癌芳烃，卤代苯的亲核取代反应、苯炔机理 2．掌握：苯的加成、氧化反应；共振论对亲电取代反应定位规律及活化作用的解释；物理性质；多苯基取代烷烃的制备及性质；萘的氧化和还原反应。 3．重点掌握：（1）苯的结构，芳香性的概念，苯衍生物的同分异构及命名；（2）苯的亲电取代反应，包括卤代、硝化、磺化及傅－克反应；（3）亲电取代反应机理；（4）芳环上亲电取代反应定位规律及反应活性、二取代苯的定位效应、定位效应在合成中的应用；（5）烷基苯芳香侧链的反应，侧链的氧化及侧链卤代；（6）烯基苯的制法及其反应；（7）联苯的命名、亲电取代反应及立体化学；（8）萘、蒽、菲的结构及其衍生物的命名，萘的卤代、硝化、磺化、傅－克酰基化等亲电取代反应，一取代萘的定位效应；（9）芳香性与休克尔(Hückel)规则；（10）非苯芳香化合物：烯丙基正离子、环戊二烯基负离子、环庚三烯正离子、环辛四烯双负离子、轮烯、薁。 第七章 立体化学 1．了解（理解）：偏振光有关概念；旋光仪的结构，外消旋体拆分，不对称合成 2．掌握：手性中心的产生；立体选择性与立体专一性，手性分子在反应中的立体化学 3．重点掌握：（1）异构体的分类、对映异构体和手性的概念：（2）分子的手性和对称因素，对称面、对称中心、四重更替对称轴、手性中心等基本概念；（3）构型和构型标记：对映异物体的表示法及构型的命名，包括R/S、D/L法、费歇尔（Fischer）投影式、伞形投影式、纽曼（Newman）投影式、锯架式；（4）含有一个手性碳原子的化合物，对映异构体的物理性质，外消旋体；（