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含-H的酮或其它容易烯醇化的羰基化.pdf
19.1、Mannich Reaction-I
含α-H的酮 或其它容易烯醇化的羰基化
合物
与醛 （甲醛）及仲胺反应产生β-胺基酮
的反应。
O H
O O H+
+ + R C C CH NR
R C CH R C HNR2 2 2
2 H H
水或醇 R
a Mannich base
厦门大学 黄培强 13
2009-3-23
The Mannich Reaction:
Mechanism
O H
O + OH R C C CH NR
H 2 2
R C CH R R C CH R
2
an enole R a β-aminoketone
a Mannich base
H+ + +
H + H
O
NR -H O H C NR
HO 2 2 2 2
HNR2 H C H C
H2 an iminium ion
厦门大学 黄培强 14
2009-3-23
19.1、Mannich反应-II
• 适应范围：
• 碳亲核体：含α- 活泼H 的酮，β-酮酸、 β-酮
酯、硝基化合物、末端炔，酚的邻、对位，吲
哚的3-位等。
• 醛：甲醛，其它醛; 胺：仲胺，伯胺
+ -
• 预制的亚胺鎓: [(CH ) N=CH ] , I
3 2 2
• 条件：H O，EtOH，或HOAc 中，加HCl ；
2
或胺HCl盐。
• 非对称酮得到混合物
厦门大学 黄培强
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