选修五醛羧酸酯.pptVIP

* 与新制Ag(NH3)2OH溶液反应 与新制Cu(OH)2悬浊液反应 量的关系 RCHO～2Ag HCHO～4Ag RCHO～2Cu(OH)2～Cu2O HCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O 注意事项 (1)试管内壁必须洁净； (2)银氨溶液随用随配、不可久置； (3)水浴加热，不可用酒精灯直接加热； (4)乙醛用量不宜太多，一般加3滴； (5)银镜可用稀HNO3浸泡洗涤除去 (1)新制Cu(OH)2悬浊液要随用随配、不可久置； (2)配制新制Cu(OH)2悬浊液时，所用NaOH必须过量； (3)反应液直接加热煮沸 [例1]　 (2011·佛山高三质检)有机物A是合成二氢荆芥内 酯的重要原料，其结构简式为 ，下列检验A 中官能团的试剂和顺序正确的是 (　　) A．先加酸性高锰酸钾溶液，后加银氨溶液，微热 B．先加溴水，后加酸性高锰酸钾溶液 C．先加银氨溶液，微热，再加入溴水 D．先加入新制氢氧化铜，微热，酸化后再加溴水 [名师精析]　选项A中先加酸性高锰酸钾溶液，醛基和碳碳双键均被氧化，选项B中先加溴水，醛基被氧化、碳碳双键发生加成反应，选项A、B错误；对于选项C若先加银氨溶液，可检验醛基，但考虑到银氨溶液显碱性，若不酸化直接加溴水，则无法确定A中是否含有碳碳双键． [答案]　D (1)有机物分子中既有醛基，又有碳碳双键时，应先检验 —CHO，后检验 . (2)醛类物质发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应 均需在碱性条件下进行． 1．某学生做乙醛还原性的实验，取1 mol·L－1的硫酸铜溶 液2 mL和0.4 mol·L－1的氢氧化钠溶液4 mL，在一个试管里混合后加入0.5 mL 40%的乙醛溶液加热至沸腾，无砖红色沉淀，实验失败的原因是 (　　) A．氢氧化钠的量不够　　　B．硫酸铜的量不够 C．乙醛溶液太少 D．加热时间不够 解析：据题意知CuSO4与NaOH溶液反应，由于NaOH不足量，因此Cu2＋不能完全沉淀，而此反应要求NaOH是过量的，故A选项符合题意． 答案：A 2．分子式为C3H6O2的有机物有多种同分异构体，现有其 中的四种X、Y、Z、W，它们的分子中均含甲基，将它们分别进行下列实验以鉴别，其实验记录如下： NaOH溶液 银氨溶液 新制Cu(OH)2 金属钠 X 中和反应 无现象 溶解 产生氢气 Y 无现象 有银镜 加热后有砖红色沉淀 产生氢气 Z 水解反应 有银镜 加热后有砖红色沉淀 无现象 W 水解反应 无现象 无现象 无现象 回答下列问题： (1)写出四种物质的结构简式X：________，Y：________，Z：________，W：________. (2)①Y与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式___________ ____________________________________________________ ____________________________________________________. ②Z与NaOH溶液反应的化学方程式_____________________ ____________________________________________________. 解析：X能发生中和反应，故X中含有—COOH，X为CH3CH2COOH；由Y的实验现象判断Y的分子结构中含有—CHO.则Y的结构为 ；Z能发生水解反 应，又能发生银镜反应，则Z为 ；W 能发生水解反应，分子结构中含有 和— CH3，则其结构为 . 5．羟基羧酸自身酯化反应 [例3]　(2010·山东高考，有改动)利用从冬青中提取的有机物A合成抗结肠炎药物Y及其他化学品，合成路线如下： 根据上述信息回答： (1)D不与NaHCO3溶液反应，D中官能团的名称是________，B→C的反应类型是____________． (2)写出A生成B和E的化学反应方程式__________________ __________________________________________________. (3)A的同分异构体I和J是重要的医药中间体，在浓硫酸的 作用下，I和J分别生成