a simple and efficient approach to the synthesis of endo and exo bicyclo[6.1.0]nona-3,5-diene-9-carboxaldehyde一个简单而有效的方法合成endo和挂式bicyclo 6.1.0 nona-3,5-diene-9-carboxaldehyde.pdfVIP

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2017-09-11 发布于上海
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a simple and efficient approach to the synthesis of endo and exo bicyclo[6.1.0]nona-3,5-diene-9-carboxaldehyde一个简单而有效的方法合成endo和挂式bicyclo 6.1.0 nona-3,5-diene-9-carboxaldehyde.pdf

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a simple and efficient approach to the synthesis of endo and exo bicyclo[6.1.0]nona-3,5-diene-9-carboxaldehyde一个简单而有效的方法合成endo和挂式bicyclo 6.1.0 nona-3,5-diene-9-carboxaldehyde

Molecules 2007, 12, 2427-2433 molecules ISSN 1420-3049 © 2007 by MDPI /molecules Full Paper A Simple and Efficient Approach to the Synthesis of Endo and Exo Bicyclo[6.1.0]nona-3,5-diene-9-carboxaldehyde Mehdi Ghandi * and Gholamreza Mashayekhi School of Chemistry, University College of Science, University of Tehran, Tehran, Iran * Author to whom correspondence should beP addressed; E-mail: ghandi@khayam.ut.ac.ir; Tel.: (+98)-21 Fax: (+98)-21 Received: 4 August 2007; in revised form: 19 October 2007/ Accepted: 20 October 2007 / Published: 30 October 2007 Abstract: Monobromination of 1,5-cyclooctadiene, followed by cyclopropanation with ethyl diazoacetate, led to the formation of endo and exo ethyl 4,5- dibromobicyclo[6.1.0]nonane-9-carboxylates 3a and 3b. Bis-dehydrobromination of 3a and 3b using 1,8-diazabicyclo[5,4,0]undec-7-ene (DBU) afforded the endo and exo ethyl bicyclo[6.1.0]nona-3,5-diene-9-carboxylates 4a and 4b. Reduction of these compounds to the corresponding alcohols 5a and 5b and subsequent oxidation with pyridinium chlorochromate (PCC) resulted in the formation of the target compounds endo and exo bicyclo[6.1.0]nona-3,5-diene-9-carboxaldehydes 6a and 6b. Keywords: Bicyclo[6.1.0]nonanes, cyclopropanation, bromination-debromination, cyclic diene. Introduction 1,5-Cyclooctadiene (1) has been used as a starting material to construct complex cyclic and po