第一章节 绪论 [自动保存的].ppt

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第一章节 绪论 [自动保存的]

(五)共价键的断裂和有机反应类型 (带单电子的原子或原子团) 自由基反应:一般在光照或加热的作用下进行。 离子型反应: 一般在酸、碱或极性物质 催化下进行。 (亲电试剂) (亲核试剂) 亲电反应—速率控制步由亲电试剂进攻而发生的反应。 亲核反应—速率控制步由亲核试剂进攻而发生的反应。 大多数有机反应属于以上两种类型。还有一种称“协同反应”,在反应过程中无明显的分布的共价键均裂或异裂,而是通过一个环状过渡态,旧键的断裂和新键的生成同时完成。 (六)有机化合物的分类 (1)按碳骨架分类 a、开链化合物 1-丁烯 2-甲基丙醇 b 、脂环 化合物 环戊烷 环辛炔 环己醇 c 、芳香族化合物 苯酚 硝基苯 萘 d 、杂环 化合物 呋喃 吡啶 2-呋喃甲醛 (2)按官能团分类 化合物类型 官能团 化合物类型 官能团 烷烃 无 醛或酮 羰基 烯烃 烯键 羧酸 羧基 炔烃 炔键 腈 氰基 芳烃 芳环 磺酸 磺基 卤代烃 X(F,Cl,Br,I) 卤素 硝基化合物 硝基 醇或酚 羟基 胺 氨基 醚 醚键 亚胺 亚氨基 (3) 有机化合物的表示方法 * (七)有机化合物的结构测定 1)分离纯化与色谱技术 1. 重结晶(recrystallization) 2. 蒸馏(distillation)和精馏(rectification) 3. 柱色谱 2)有机化合物结构研究方法 1. 熔点 2. 薄层色谱 3. 元素分析仪 紫外光谱 红外光谱 核磁共振 质谱 4.四大谱 (八)有机化学中的酸碱概念 凡是能给出质子的叫酸,凡是能与质子结合的叫碱.在有机化学中的酸碱一般指此类. HCl Cl- (共轭酸碱) HSO4- (既是酸,也是碱) 1、布朗斯特酸碱 强酸的共轭碱必是弱碱(如:HCl和Cl-) 弱酸(CH3COOH)的共轭碱是强碱(CH3COO -) 酸碱的概念是相对的:如HSO4- 凡是能接受外来电子对的都叫做酸,凡是能给予电子对的都叫做碱. 2、路易斯酸碱 路易斯酸 路易斯碱 * * * * * * * 在有机物中碳为四价(共价键) 甲烷 Lewis电子式 Kekule结构式 乙烯 碳为何为4价? 空间结构如何? 杂化——在成键过程中,能量相近的不同类型的原子轨道,重新组合成能量、形状完全等同的新轨道。 杂化类型——s、p杂化 (1)什么叫杂化轨道? (2)原子轨道为什么要杂化? 原子轨道:s p 杂化是一种理论,是对电子配对法的补充和完善,依次可以更好地解释分子空间结构的事实。杂化轨道的方向性更强,成键能力增大。 + 2. 杂化轨道理论(由Pauling提出) (3)杂化轨道理论基本要点: (i)元素的原子在成键时可变成激发态,能量相近的原子轨道可以重新组合成新的原子轨道,称杂化轨道。 (ii)杂化轨道的数目等于参与杂化的原子轨道数目,并包含原子轨道的成分。 (iii)杂化轨道的方向性更强,成键能力增大。 碳原子2s电子的激发和sp3杂化 基态 激发态 sp3杂化态 激发 杂化 sp3杂化 sp2杂化 sp杂化 基态碳原子 每个sp3杂化轨道含 1/4 s 成分和 3/4 p成分 每个sp2杂化轨道含 1/3 s 成分和 2/3 p成分 每个sp杂化轨道含 1/2 s 成分和 1/2 p成分 (4) sp杂化的三种类型 sp杂化——1个s轨道+1个p轨道,生成2个sp杂化轨道。 sp2杂化——1个s轨道+2个p轨道,生成3个sp2杂化轨道。 sp3杂化——1个s轨道+3个p轨道,生成4个sp3杂化轨道。 杂化轨道的空间结构,是由于电子云之间的相互斥力达到平衡时,而形成的最稳定状态。 杂化轨道的空间结构 C C C 直线形 轨道夹角1800 平面三角形 轨道夹角1200 正四面体形 轨道夹角109.50 (5)杂化的结果 碳原子的杂化决定碳原子的价电子轨道在空间的排布,即构型,碳原子的这种构型又决定了成键形成分子的构型。 杂化轨道方向性更强,所以其成键能力强于2P轨道和2S轨道;杂化扩大了轨道间夹角,减小非键基团拥挤能力。利于形成强键和稳定分子。 三种sp杂化轨道的电负性:sp>sp2>sp3 因为s轨道比p轨道控制电子的能力更强。 3. 价健理论(电子配对法) 价键理论:按量子化学观点,未成对自旋相反电子偶合配对,成

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