第二章 第二节 芳香烃课件 新人教版选修5.pptVIP

一、苯的物理性质 三、苯的化学性质 ①溴代反应 ②硝化反应 ③加成反应 * 1.什么叫芳香烃？ 分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃。 2.最简单的芳香烃是: 苯 第二节 芳香烃 颜色： 无色 气味： 特殊气味 状态： 液态 熔点： 5.5℃ 沸点： 80.1℃ 密度： 比水小 毒性： 有毒 溶解性： 不溶于水,易溶于有机溶剂。 二、苯的分子结构 ②结构式 ③结构简式 1、组成与结构： ①分子式: C6H6 极不饱和 ④结构特点： （1）苯分子是平面六边形的稳定结构，键角为120°； （2）苯分子中碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独特的键,碳原子采取sp2杂化； （3）苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效。 在通常情况下比较稳定，与强酸、强碱、强氧化剂（三强）不反应，在一定条件下能发生氧化、加成、取代等反应。 2C6H6+15O2 12CO2+ 6H2O 点燃 但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 产生浓烟 1、苯的氧化反应：在空气中燃烧 2、苯的加成反应 +3 H2 Ni 环己烷 a、反应原理： 3、取代反应 无色液体，密度大于水 b、反应装置： c、反应现象： 导管口有白雾，锥形瓶中滴入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀；烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部出现油状的褐色液体。 Fe能被Br2氧化生成FeBr3 长导管，冷凝回流 防倒吸,AgNO3 溴与苯反应实验思考： 1、该反应的催化剂是FeBr3,而反应时只需要加Fe屑，为什么？ 2、该反应是放热反应，而苯、液溴均易挥发，为了减少放热对苯及液溴挥发的影响，装置上有哪些独特的设计和考虑？ 3、生成的HBr气体易溶于水，如何吸收和检验？ 溴与苯反应实验思考： 4、怎样证明该反应是取代反应而不是加成反应？ 5、纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样使之恢复本来的面目？ 加入AgNO3，产生浅黄色沉淀 因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr3溶解在生成的溴苯中，用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去。 纯净的硝基苯：无色而有苦杏仁气味的油状液体，不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸气有毒性。 硝基苯 苯的硝化实验装置图 硝化反应：苯分子中的氢原子被－NO2所取代的反应叫做硝化反应。 实验步骤: ①先将1.5mL浓硝酸注入大试管中,再慢慢注入2mL浓硫酸,并及时摇匀和冷却。 ②向冷却后的酸中逐滴加入1mL苯,充分振荡,混和均匀。 ③将混合物控制在50-60℃的条件下约10min,实验装置如下图。 ④将反应后的液体倒入盛冷水的烧杯中,可以看到烧杯底部有油状物生成,经过分离得到粗硝基苯。 ⑤粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤。将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯。 思考： 1.配制浓硫酸与浓硝酸混和酸时,是否可以将浓硝酸加入到浓硫酸中?为什么? 2.步骤③中,为了使反应在50-60℃下进行,常用的方法是什么? 3.步骤④中洗涤、分离粗硝基苯使用的主要仪器是什么? 4.步骤⑤中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的是什么? 5.敞口玻璃管的作用是什么?浓硫酸的作用是什么? ③磺化反应 吸水剂和磺化剂 （磺酸基：—SO3H） 苯磺酸 磺化反应的原理： 条件： 磺酸基与苯环的连接方式： 浓硫酸的作用： 磺酸基中的硫原子和苯环直接相连 二、苯的同系物 1、定义: 通式： 结构特点: 只含有一个苯环,苯环上只能连接烷基。 苯环上的氢原子被烷基取代的产物。 CnH2n-6(n≥6) 2、化学性质： ①取代反应(可与X2、硝酸、硫酸等反应) 在30℃甲苯可与浓硝酸、浓硫酸的混合物反应，生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯两种一取代物。 浓硫酸 △ + 3HNO3 + 3H2O —CH3对苯环的影响使邻位和对位上的H原子活泼，取代反应更易进行。 TNT——淡黄色晶体，不溶于水，是一种烈性炸药 甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合酸在一定条件下也可以发生反应生成三硝基甲苯： ②氧化反应 ⑴可燃性 ⑵可使酸性高锰酸钾溶液褪色（可鉴别苯和甲苯等苯的同系物） 苯环对甲基的影响使甲基活化，可被酸性高锰酸钾溶液氧化。 COOH KMnO4 H+ C H 催化剂 △ + 3H2 * *