7_乙酰水杨酸的制备.ppt

* 实验七 乙酰水杨酸的制备 实验目的 1、掌握乙酰化反应的原理及常量合成操作 2、掌握固体有机物的提纯方法---混合溶剂重结晶法 实验原理：乙酰水杨酸（阿司匹林） 乙酰水杨酸的商品名为阿司匹林，是常用的退热镇痛药。 制备乙酰水杨酸的主要原料是水杨酸。 乙酰水杨酸 水杨酸 实验原理：水杨酸（邻羟基苯甲酸） 水杨酸是个双功能团化合物，它既是酚又是羧酸。因此它能进行两种不同的酯化反应；它既是醇的反应伙伴，也是酸的反应伙伴。在乙酐存在下，形成乙酰水杨酸，而在过量甲醇存在下，产品则是水杨酸甲酯。由于水杨酸既有羧基又有羟基，所以会生成少量高聚副产物。 + + + 实验原理：乙酰水杨酸的合成 本实验用前一种反应制备乙酰水杨酸：在浓硫酸的催化下将水杨酸与乙酐（过量约1倍）作用，使水杨酸分子中的酚羟基上的氢原子被乙酰基取代（乙酰化）而生成乙酰水杨酸。 + + 浓硫酸 70~80 oC 乙酐在反应中既作为酰化剂又作为反应溶剂。 浓硫酸的作用是破坏水杨酸分子中的氢键，使乙酰化反应易于进行。 实验原理：重结晶 从有机化学反应得到的固体粗产物往往含有未反应的原料、副产物及杂质，必须加以分离纯化。提纯固体有机物最常用的方法之一就是重结晶。 固体有机物在溶剂中的溶解度随温度变化而改变。通常升高温度溶解度增大，反之则溶解度降低。若使固体溶解在热溶剂中，并使其达到饱和溶液，冷却时，溶解度下降，溶液变为过饱和而析出结晶。利用溶剂对被提纯化合物及杂质的溶解度不同，使溶解度很小的杂质在热滤时除去或冷却后溶解度很大的杂质被留在母液中，从而达到分离提纯固体有机化合物的目的。 重结晶根据所用溶剂的数量分为单一溶剂重结晶和混合溶剂重结晶。单一溶剂重结晶是利用被提纯化合物及杂质在一种溶剂中的溶解度不同提纯有机化合物。混合溶剂重结晶是利用被提纯化合物及杂质在混合溶剂中的溶解度不同提纯有机化合物。 重结晶溶剂选择原则见教材，p63。 实验仪器与试剂 仪器： 锥形瓶 烧杯 量筒 布氏漏斗 玻璃棒 滤纸 恒温水槽 抽滤系统 试剂： 水杨酸 乙酐 浓硫酸 95%乙醇 FeCl3溶液（10 g·L-1） 实验步骤：合成 100 mL 锥形瓶 3.0 g 水杨酸 6 mL 乙酐 8 滴浓硫酸 充分振摇 70~80 oC 水浴 5 min 冷却至室温 30 mL 水 冰水浴中冷却 减压过滤 蒸馏水洗涤2~3次 检查纯度 乙酰水杨酸粗品 （无水） 实验步骤：重结晶 95% 乙醇 6~7 mL 70~80 oC 水浴 加热溶解 冷却至室温 20 mL 水 减压过滤 蒸馏水洗涤2~3次 检查纯度 乙酰水杨酸粗品 70~80 oC 水浴 加热溶解 冰水浴结晶 用滤纸压干水分 称重并计算产率 （烧杯） 实验步骤：纯度检查 取少量样品溶于10滴95%乙醇中，加1~2滴FeCl3溶液（10 g·L-1）。观察颜色变化。 若溶液变紫红色则说明样品不纯； 若无颜色变化，说明样品纯度较高。 最可能存在于最终产物中的杂质是水杨酸本身，它的存在是由于乙酰化反应不完全，或者由于产物在分离步骤中发生水解造成的。水杨酸像大多数酚一样，与Fe3+离子形成深色络合物。