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及16一圈基雌酷醇荫的异构体
多在 41 卷第4 期 Vo l. 41 , ~O. 4
化学学报
198;; 卦三 4 月
ACTA CHIMJCA SINICA Apr. 、 1983
α一经基一芳基Z萄街和16α一经基雌酷酶肝
及16一圈基雌酷醇荫的异构体
童曾寿铃 甘贵之
(军事医学科学院，北京)
程于某些委主酣恬具有生化活性3 本文报道两类是基酣厉的合成及其异构体的分离.
众所周知，嗣后存在几何异构体，但当年 Meyer 等山和Gabriel 等(2J 报道α一埋基苯
乙酣脂时则尚未发现有异构体. 我们在制备上述酶蹄时获得两种新晶体，一为 m. p. 67
0
0
，...， 69 0 的鳞片状结晶 la; 一为 m. p. 124126 0 的细针晶 lb. 根据远京分析和红外光谱
推测9 两者为几何异构体. 为确定它们的构型，分别把 h 和 lb 以聚磷酸m 催化p 进行
Bookmann 重排戚相应的酷胶3 然后用碱水解，一个水解后检出有苯胶;另一个在水解过
程中有强烈的氨昧p 酸化时得苯甲酸，由此推定了 h和 lb 的几何构型.
N-Oll
~ PPA OH-
0H
1= -C-(二、卫2 .[RNHωCH 0日]-一→ RNH +H∞E必J0 H
2
一一一 2 2
la R-C日s
2:也 H-p-CH OCH4
s
BO…-N
~. ___ ___ PPA __ _ _ _ OH-
R-(J-CH 0H 一一→ [RCONHCH 0H] 一一→ Bα~H+ NH1)H 0H
2
2 2
lb J毛主C .H5
e
2b R=p-CH 0CE句
3
α-起基对甲氧基苯乙嗣的合成类似于世费基苯乙酣的合成凶.4J 即由对甲氧基苯乙
0
酣澳化后与乙酸何反应p 再经酸水解制得;在制府中同样获得m. p. 84， 86 0 的岛和m.
0
p. 112， 114 0 的 2b. 同理可推定其构型.
在上述两对是酣厉的异构体中，m. p. 低的为Z式(la 和2a);
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