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油脂和类脂专用课件
13 油脂和类脂 * * 13.1 油脂 13.2 类脂 油脂是高级脂肪酸的甘油酯。 类脂是指磷脂、蜡、甾醇等,它们的某些物理性质与油脂相似,因此称为类脂。 用途 提供生命活动需要的能量( 1克油脂氧化放出约39kJ的热量,1克糖、蛋白质约17kJ);提供人体和动植物体所需的不饱和脂肪酸;帮助脂溶性维生素在体内的吸收和运输;动物的皮下脂肪可防止体温散失,保护内脏免受机械损伤。植物种子中的油脂是供种子发芽时需要的养料。 油脂也是重要的化工原料,非食用油大量用于制肥皂、油漆和润滑剂等。 13.1 油脂 (fats and oils) 一 、 油脂的存在和用途 13 油脂和类脂 存在 动物体内,主要存在于内脏的脂肪组织、皮下组织和骨髓中。植物体中,油脂主要在果实种子内。 R1,R2,R3相同,为单纯甘油酯;不相同,为混合甘油酯。 天然油脂大多数是多种混合甘油酯的混合物。 二、 油脂的化学组成和结构 室温下呈液态的油脂称为油,呈固态或半固态的称为脂肪。 从化学结构看,都是高级脂肪酸与甘油形成的酯。 13 油脂和类脂 α β α` 偶数碳原子的饱和或不饱和的一元直链高级脂肪酸。不饱和脂肪酸中,双键的构型大多为顺式。 油脂中常见的脂肪酸: 软脂酸、硬脂酸、油酸、亚油酸 例如: 俗名 系统命名 ? 油酸 顺 -△9-十八碳烯酸 亚油酸 顺,顺-△9,12-十八碳二烯酸 油脂中脂肪酸的特点: 13 油脂和类脂 命名不饱和脂肪酸时,常以“△”代表双键,将双键的位次写在“△”的右上角。 例如:猪油主要成分为 α-油酸-β-软脂酸-α’-硬脂酸 同碳数的饱和脂肪酸的熔点比不饱和脂肪酸的高。 因为碳碳双键的顺式构型使分子有弯曲处,阻碍分子在固态时彼此紧密靠近,顺式构型的双键越多,其熔点越低。 因此,不饱和脂肪酸的熔点随着不饱和度的增加而降低。 植物油中不饱和脂肪酸甘油酯含量较高,熔点较低,室温下呈液态;动物脂肪中含较多的饱和脂肪酸甘油酯,熔点较高,室温下常为固态或半固态。 为什么植物油室温下呈液态;动物脂肪室温下常为固态或半固态。 13 油脂和类脂 三、油脂的化学性质 1、水解反应 油脂在碱性溶液中的水解反应称为皂化反应。 13 油脂和类脂 油脂分子结构中含有酯键和碳碳双键等官能团,可发生水解、加成、氧化、聚合等反应。 在酸或酶的作用下,油脂水解生成甘油和高级脂肪酸,反应是可逆的。碱性溶液,水解生成甘油和高级脂肪酸盐,反应是不可逆的。 各种油脂的平均分子质量不同,单位重量油脂中所含分子的摩尔数不同,皂化时所需的碱量也就不同。 平均分子质量 = 3×56×1000 皂化值 天然油脂都有正常的皂化值范围,如果测得某油脂的皂化值低于或高于其正常范围,表明该油脂中含有不能被皂化或者可以与KOH作用的杂质。皂化值是检验油脂质量的重要指标之一。 13 油脂和类脂 从皂化值可以计算油脂的平均分子质量。 皂化1克油脂所需KOH的毫克数叫做该油脂的皂化值。 2、加成反应 (1) 氢化 含较多不饱和脂肪酸甘油酯的液态油,催化加氢可转化为饱和程度较高的固态或半固态脂肪,叫油脂的氢化或硬化。 氢化后得的油脂称为硬化油。 13 油脂和类脂 (2) 加卤素 油脂分析中,用油脂与碘的加成来测定油脂的不饱和程度。 100克油脂所吸收碘的克数为该油脂的碘值。 酸败的主要原因: 1、空气中的氧使油脂氧化分解 不饱和脂肪酸甘油酯中的C=C被空气氧化形成过氧化物,过氧化物水解生成低级的有气味的醛、酮和酸。 2、微生物使油脂分解 微生物的作用主要是一些细菌和霉菌可促使油脂水解产生脂肪酸,脂肪酸进一步受微生物的作用,发生β-氧化生成β-酮酸,β-酮酸脱羧后形成低级的酮。 中和1克油脂中的游离脂肪酸所需KOH的毫克数,称为该油脂的酸值。 酸值大小也是衡量油脂品质好坏的重要指标之一 ?。 13 油脂和类脂 油脂在贮存过程中,受湿、热、光和空气的作用逐渐变质,产生不愉快的气味的现象称为油脂的酸败。 3、油脂的酸败 干化作用的化学本质不十分清楚,一般认为与油脂的不饱和程度以及C=C的共轭有关。 碘值是标志油脂不饱和程度的重要数据,故按碘值大小将油脂分为三类: 130以上的为干性油,
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