复旦精品有机化学 第02章.pptVIP

2. 丁烷的构象 丁烷构象转换与势能关系图 五. 烷烃的物理性质 状态：常温下C1-C4为气体，C5-C17为液体，C18为固体。 熔点、沸点：熔点、沸点随分子量增大而升高。同分异构 体中，分支程度越高的沸点越低。 密度：随分子量增加而升高，但都小于1。 溶解度：不溶于水及其它极性强的溶剂，易溶于弱极性和 非极性有机溶剂。 六. 烷烃的化学性质 1. 烷烃的结构分析：R—H C-C键和C-H键强度很大。 C为sp3 杂化，已饱和，不能加成。 C—H键为低极性共价键，H酸性小，不易被置换。 结论: 一般情况下烷烃化学性质不活泼、耐酸碱，实验中 常用作低极性溶剂 2. 烷烃的氯代反应 实验现象: (1)反应需光照或加热。 (2)反应有引发过程，吸收一个光子可产生几千个氯甲烷。 (3)产物除上述四种甲烷的氯代物外，还有乙烷、乙烷的氯代物，甚 至还有碳原子数更多的烷烃以及它们的氯代产物。 烷烃卤代的反应机理（反应机制，反应历程） 　　　　（Reaction Machanism） 什么是反应机理：对反应的详细的一步一步的描述（解释诸如反应 是如何开始的？经过了什么中间体？反应条件起什么作 用？决速步骤是哪一步？副产物是如何生成的？等问题） 研究反应机理的意义：了解影响反应的各种因素，最大限度地提 高反应的产率。发现反应的一些规律，指导研究的深入， 发现新的研究课题 反应机理的不断完善：反应机理尚有一定的不确定性，常因新的实 验现象的出现而修改。 甲烷的氯代反应过程分析 接下页 * 第二章 饱和脂肪烃 （烷烃） 烃（碳氢化合物, hydrocarbons） 开链烃（脂肪烃） 环烃 饱和烃 （C, C单键）不饱和烃（ C, C双键，三键） 烷烃（烷：饱和，发音同“完” ）：饱和脂肪烃 烷烃的通式：CnH2n+2 （CH4, C2H6, C3H8, C4H10, ……） 同系列：有相同通式、结构上相差一定的“原子团” 的一系列 化合物。（如：烷烃相邻两个化合物相差CH2） 同系物：同系列中的化合物为同系物。 同系列和同系物（Homologs）： 一. 同系列和同分异构 同分异构现象和同分异构体（碳架异构体） 四碳以上的烷烃出现同分异构现象 有机化合物中的四种不同类型碳原子 扩展 二. 烷烃的命名 普通命名法 IUPAC命名法（系统命名法）（IUPAC: 国际纯粹与应用化学 联合会，International Union of Pure and Applied Chemistry） 1. 普通命名法 方法: 表示异构的词头 + 碳原子数目 + 烷 英文命名用词尾-ane表示烷烃 碳原子数为1~10用天干（甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、 癸）表示，10以上是用大写数字（如：十一）表示 简单化合物同分异构体用词头“正”、“异”和“新”等区分, 相应的英文词头为 n- (normal)、iso和neo 2. IUPAC命名法（系统命名法） 方法：选定一条最长链作为为主链（以普通命名法命名）， 其它支链作为主链上的取代基。 如： 烷基取代基：烷烃去掉一个氢原子后留下的原子团 一些常见的烷基 IUPAC命名法（方法、规则及书写） (a) 选最长链为主链、取代基编号数最小。 (b) 选取代基多的链为主链 注意：基团排列顺序（中文按基团优先次序，英文以字母顺序排列） (c) 多个支链时，主链编号应采取“最低系列”。 (e) 相同取代基合并用大写数字表示 (d) 两端基团标号相同，取优先基团为最大 注：英文表示基团数目用词头 di, tri, tetra, penta, hexa表示 (f) 含支链的取代基的命名 3. 基团的优先顺序（Cohn-Ingold-Prelog定序规则） （1）原子序数大者优先，同位素质量大者优先 如： I Br Cl S P F O N C D H （2）基团的第一个原子相同时，比较与其相连的下一个原子