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2012有机化学考研试卷(二)
武汉工业学院
2012年硕士研究生入学考试试题
考试科目: 有机化学(805)
(总分150分,考试时间3小时)
(答案必须写在答题纸上,写在其它地方无效)
一、命名或写出结构式,有立体异构的需标出立体构型(每题1.5分,共15分)
1. (E)-3,5-二甲基-3-己烯酸
2. 画出(S)-2-甲基-3-丁烯-1-醇的费歇尔投影式
3. 4. 6. N,N-二甲基苯甲酰胺
7. 四氢呋喃 8.
9. 10.
二、填空(每空1.5分,共36分)
三、选择题(每题1.5分,共30分)
1.下列化合物中酸性最强的是( )
A 对氯苯甲酸 B 苯酚 C 苯甲醇 D 对甲基苯甲酸
2.下列化合物中没有芳香性的是( )
3. 下列烯烃进行的是:( )
A 1-己烯 B 2-己烯 C 2-甲基-2-戊烯 D 2,3-二甲基-2-丁烯D 乙酸
5.下列化合物能发生碘仿反应的是( )
.下列卤代烃最的是( )
.发生Cannizzarro歧化反应的是( )
A B 苯乙醛 C 苯甲醛 D
10.下列碳正离子最稳定的是 ( )
11.下列化合物进行反应速度最的是( )
B Cl— C Br— D I—
13. 下列化合物的是 ( )
A CH3CH2ONa B (CH3)3CCH2ONa C CF3CH2ONa D CH3ONa
1.下列化合物中具有缩醛结构的是( )
15. 可以鉴别脂肪醛但不可以鉴别芳香醛的试剂是( )
A 斐林试剂 B I2—NaOH
C 三氯化铁 D 托伦试剂16.下列化合物易溶于水的是( )
A B 苯乙烯 C 乙酸 D 三碘甲烷
1.乙烯与溴化氢的加成反应属于( )
A 亲核反应 B 亲电反应
C 自由基反应 D 氧化反应
19.下列反应无碳正离子重排可能的是( )
A 苯的付氏烷基化 B 的亲电加成
C醇的分子内脱水 D苯的付氏酰基化
四、回答下列问题(共26分)
1.3-甲基-1-丁烯与HCl加成生成两种氯代烷的混合物,它们可能是什么?试着写出反应的历程(5分)
2.写出下列反应的活性中间体,并指出其反应机理类型(5分)
3.卤代烷与氢氧化钠水溶液反应。在括号内填上哪些属于SN2,哪些属于SN1机理?(6分)
A.亲核试剂亲核性愈强,反应速率愈快 ( )
B.碱的浓度增加,反应速率加快 ( )
C.会有重排现象发生 ( )
D.三级卤代烷速率大于二级卤代烷 ( )
E.反应历程只有一步 ( )
F.产物的绝对构型部分翻转 ( )
4.用化学方法鉴别下列化合物(分)
2.
(提示:中间经乙酰乙酸乙酯合成)
5. 以乙烯和丙酮为原料(无机试剂任选)合成
六、推导结构(分别按各题要求解答)(共18分)
1.化合物A(C6H12O),能与羟胺作用生成肟,但不起银镜反应。将A催化加氢得到醇B,B经脱水,臭氧化后还原水解后得到丙酮和液体C,C能起银镜反应,但不能起碘仿反应。试推导A、B、C的结构。(6分)
2. A、B、C三种化合物的分子式都是C3H6O2,A与碳酸钠作用放出二氧化碳,B和C不能与碳酸钠作用,但在氢氧化钠水溶液中加热可水解,B水解后的蒸馏产物能发生碘仿反应,而C的水解产物不能发生碘仿反应,写出A、B、C的结构。(6分)
3.化合物A(C7H12)与HCl反应得化合物B(C7H13Cl),B在浓碱作用下发生消除反应生成化合物C,C与A是同分异构体,C与臭氧反应后再还原水解生成环己酮和甲醛。试推导A、B、C的结构。(6分)
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