有机化学(医学专业)第五章烯烃和炔烃.pptx.pptVIP

5. 共轭效应的特点 -C（吸电子共轭效应） -I、-C，方向一致 δ ＋ δ - δ - δ ＋ +C（斥电子共轭效应） -I、+C，方向不一致 δ - δ - δ ＋ δ ＋ 沿整个共轭体系传递，不受体系大小影响 正、负电荷交替分布 δ ＋ （二）共轭二烯烃的性质 1,2-加成与1,4-加成 1,2-加成 1,4-加成 π配合物 δ- δ+ 反应机制： 伯正碳离子 烯丙正碳离子 1,2-加成 1,4-加成 进攻C2 进攻C4 1. 炔烃的命名 六、炔烃的结构和化学性质 炔烃的英文名称 词尾 –yne propyne 3-戊烯-1-炔 1-戊烯-4-炔 H3C－CH＝CH－C≡CH ? HC≡C－CH2－CH＝CH2 ? 当化合物同时含有双键和叁键时应如 何命名？ 2. 炔烃的结构 HC≡CH C与其它两个原子直接键合，C－sp杂化 sp sp2 sp3 中 s 比例↑ C 电负性↑ sp 开链单炔烃通式 CnH2n-2 3. 炔烃的化学性质 (1) 炔烃的酸性 水 乙醇 乙炔 氨 乙烯 乙烷 pKa 15.7 16 25 35 44 50 HC≡CH + 2Ag(NH3)2NO3