socl_2_nmp促进的酮肟beckmann重排_周安西(2).pdfVIP

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2017-11-12 发布于湖北
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网络出版时间：2017-09-08 14:50:10 网络出版地址：/kcms/detail/31.1321.O61450.008.html DOI: 10.6023/cjoc201706020 研究论文有机化学 Chinese Journal of Organic Chemistry ARTICLE SOCl /NMP 促进的酮肟Beckmann 重排 2 周安西* 郑大贵祝显虹王媚媚 (上饶师范学院江西省普通高校应用有机化学重点实验室上饶 334001) 摘要本论文基于 SOCl 与NMP 原位反应生成Vilsmeier 试剂, 发展了一种条件温和的酮肟Beckmann 重排反应，为 2 酰胺或内酰胺的制备提供了一种有效的合成方法. 室温条件下, 各种取代的酰胺和内酰胺都能以较优的产率被获得. 同时, 该反应体系在克级反应中也能顺利进行. 此外, 该反应体系还可以促进 2-羟基苯乙酮肟反应成功合成 2- 甲基苯并噁唑. 关键词 Beckmann 重排; Vilsmeier 试剂; 酮肟; 酰胺 SOCl /NMP-Mediated Beckmann Rearrangement of Ketoximes 2 Zhou, Anxi* Zheng, Dagui Zhu, Xianhong, Wang, Meimei (Key Laboratory of Applied Organic Chemistry, Higher Institutions of Jiangxi Province, Sha ngrao Normal University, Sha n- grao 334001) Abstract A mild, convenient, and economical approach for the construction of amides and lactams from ketoximes via Beckmann rearrangement by using a new type of Vilsmeier reagents generated in situ from thionyl chloride and 1-methylpyrrolidin-2-one was reported. Various amides and lactams bearing different substituents were obtained in good to excellent yields under mild conditions, and the gram scale reaction was achie