石化2012卤代烃课件.ppt

* 取代反应与消除反应的竞争 * 取代反应与消除反应的竞争 * 取代反应与消除反应的竞争 * 取代反应与消除反应的竞争 【练习】完成下列反应方程式 4.5 重要的卤代烃 一、三氯甲烷 三氯甲烷又称氯仿，是比较重要的多卤代烃，为无色液体，沸点61.2℃，不易燃， 不溶于水，能溶于多种有机物。它本身也是良好的溶剂,能溶解油脂、蜡和有机玻璃等。 健康危害：主要作用于中枢神经系统，具有麻醉作用，对心、肝、肾有损害。急性中毒：吸入或经皮肤吸收引起急性中毒。初期有头痛、头晕、恶心、呕吐、兴奋、皮肤湿热和粘膜刺激症状。以后呈现精神紊乱、呼吸表浅、反射消失、昏迷等，重者发生呼吸麻痹、心室纤维性颤动。同时可伴有肝、肾损害。误服中毒时，胃有烧灼感，伴恶心、呕吐、腹痛、腹泻。以后出现麻醉症状。液态可致皮炎、湿疹，甚至皮肤灼伤。慢性影响：主要引起肝脏损害，并有消化不良、乏力、头痛、失眠等症状，少数有肾损害及嗜氯仿癖。 二、四氯化碳 四氯化碳，为无色液体，沸点76.5℃， 不溶于水，能溶多种有机物，它本身也是良好的溶剂。而且不燃烧，所以是常用的灭火剂，但金属钠着火时不能用它灭火。用其灭火时要注意通风，因高温下它与水也生成剧毒的光气。 健康危害：高浓度该品蒸气对粘膜有轻度刺激作用，对中枢神经系统有麻醉作用，对肝、肾有严重损害。 急性中毒：吸入较高浓度该品蒸气，最初出现眼及上呼吸道刺激症状。随后可出现中枢神经系统抑制和胃肠道症状。较严重病例数小时或数天后出现中毒性肝肾损伤。重者甚至发生肝坏死、肝昏迷或急性肾功能衰竭。吸入极高浓度可迅速出现昏迷、抽搐，可因室颤和呼吸中枢麻痹而猝死。口服中毒肝肾损害明显。少数病例发生周围神经炎、眼球后视神经炎。皮肤直接接触可致损害。慢性中毒：神经衰弱综合征、肝肾损害、皮炎。 中文名称 溴乙烷 英文名称 bromoethane；ethyl bromide 别??? 名 乙基溴 分子式 C2H5Br；CH3CH2Br 外观与性状 无色易挥发液体 分子量 108.98 蒸汽压 53.32kPa/21℃? 熔? 点 -119℃ 沸点：38.4℃ 溶解性 不溶于水，溶于乙醇、乙醚等多数有机溶剂 密? 度 相对密度(水=1)1.45；相对密度(空气=1)3.67 稳定性 危险标记 14(有毒品) 主要用途 用于有机合成，合成医药、致冷剂等，也作溶剂 溴乙烷的化学品安全技术说明书（MSDS） 物理性质 * 第七章 卤代烃 * * 第四节 卤代烃的化学性质 * * 一、取代反应 * 1.水解 * 2.醇解 * 3.氨解 * 4.氰解 * 4.氰解 * 4.氰解 * 4.氰解 * 取代反应与消除反应的竞争 * 取代反应与消除反应的竞争 * 二、消除反应 * 二、消除反应 * 取代反应与消除反应的竞争 * 取代反应与消除反应的竞争 * 三、与金属反应 * 取代反应与消除反应的竞争 * 取代反应与消除反应的竞争 * 取代反应与消除反应的竞争 * 取代反应与消除反应的竞争 * 取代反应与消除反应的竞争 * 取代反应与消除反应的竞争 * 取代反应与消除反应的竞争 * 取代反应与消除反应的竞争 卤代烃的化学性质 分析 官能团 +? -? ? ? R–CH—CH2—X H ①X被亲核试剂取代 ③生成有机金属化合物 ④X被还原 重点！ ②X与?-H消除1分子HX 一、取代反应 亲核试剂 底物 产物 离去基团 常见亲核试剂：H2O , NH3 , OH-, RO-, CN-等。 亲核取代反应:由亲核试剂进攻而引起的取代反应。 1.水解 条件：与强碱水溶液共热，-X被-OH取代 由于水的亲核性非常弱，所以由水作为亲核试剂的反应 是SN1的。 SN2 3° 2° 1° CH3X SN1 2.醇解--威廉姆逊合成法，制混醚 条件：伯卤烷与醇钠在相应的醇中主要发生取代反应生成醚，卤原子被烷氧基取代生成醚。 合成混合醚的重要方法，称为Williamson合成法。 3.氨解 条件：伯卤烷与过量的氨反应生成伯胺，卤原子被氨基取代。 4.氰解 条件：伯卤烷与氰化钠或氰化钾在醇溶液中进行反应，卤原子被氰基取代生成腈。 CH3X 1o RX 2o RX 3o RX R: CH3 CH3CH2 (CH3)2 CH (CH3)3 C V相对 150 1 0.01 0.0