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制药工程09（1，2）班《有机化学》课程总复习  烷烃 一．烷烃的命名 二．烷烃的结构 １．饱和碳的正四面体杂化 ２．烷烃的同分异构现象 １）构造异构 ２）构象异构 烷烃 构象异构的概念，表示方法，丁烷类化合物的优势构象。 三．烷烃的化学性质 １．卤代反应历程－自由基链锁反应. 环烷烃 一．脂环烃的分类和命名 单环脂烃：小环，常见环，大环 多环脂烃：螺环烃，桥环烃 二．环烷烃的同分异构 1．构造异构 2．顺反异构 3．构象异构：环己烷及取代环己烷的构象，优势构象。 三．环烷烃的化学性质 小环环烷烃的特性 立体化学基础 一．基本概念 对映异构体，非对映异构体，手性分子，不对称碳原子（手性碳原子），比旋光度，外消旋体，内消旋体。 二．对映异构体的表示法－费歇尔投影式 三．对映异构体的构型标记－Ｒ，Ｓ构型标记法 卤代烃 一．卤代烃的分类和命名 伯卤烃，仲卤烃，叔卤烃，乙烯型，烯丙型，孤立型卤代烯烃及卤代芳烃 二．卤代烃的化学性质 １．亲核取代反应 常见亲核试剂：氰化钠，硝酸银的醇溶液，氢氧根，烷氧基（威廉姆逊制醚法） 卤代烃 其它亲核试剂：有机碳负离子如：炔基负离子，乙酰乙酸乙酯等. ２．亲核取代反应历程－SN2和SN1历程 １）SN1历程 碳正离子的结构，稳定性，性质（取代，消除，重排） ２．消除反应（β-消除） 卤代烃 １）消除反应的方向（札衣采夫规则） 2）消除反应与取代反应的竞争性 烷基结构的影响 叔卤烷易消除，伯卤烷易取代。 溶剂的影响 碱的水溶液易取代，碱的醇溶液易消除。 卤代烃 3.有机金属化合物的形成（格氏试剂） 4．各种类型的卤代烃中卤原子活性比较 卤代烯丙型＞孤立型≈卤代烷＞乙烯型 烯烃 一．烯烃的命名 二．烯烃的结构 １．双键碳原子的杂化状态及特点 ２．烯烃的同分异构现象 顺反异构产生的条件，构型标记 三．烯烃的化学性质 １．亲电加成反应 １）常见的亲电试剂：卤素，卤化氢，硫酸。 烯烃 ２）亲电加成反应的方向不对称烯烃与不对称试剂加成时，其加成方向符合马氏规则。 ３）马氏规则的解释－碳正离子的稳定性 ２．硼氢化反应（反马氏产物，制伯醇） ３．氧化反应（高锰酸钾，臭氧化） 炔烃和二烯烃 一．炔烃的化学性质 1．炔氢的反应 炔氢被重金属取代-鉴别端基炔 二．二烯烃 1．共轭二烯烃的结构及命名 1）共轭二烯烃的结构特征 2）共轭体系 π-π共轭,p-π共轭. 炔烃和二烯烃 2．共轭二烯烃的化学性质 1）亲电加成 2）双烯加成（狄-阿反应） 芳烃 一．芳烃的分类及命名 二．苯的亲电取代反应 硝化，磺化，卤代，付-克酰基化，付-克烷基化（反应试剂-卤代烃+无水三氯化铝） 三．一取代苯的亲电取代反应的定位规律（两类常见的定位基及其应用） 芳烃 四．烷基苯侧链的反应 1）苯环侧链被氧化 五．多环芳烃和非苯芳烃 1．稠环芳烃（萘，菲） 1）萘衍生物的命名 非苯芳烃 休克尔（Hückel）规则（应用） 醇 酚 醚 一．醇的分类和命名 二．醇的化学性质 1．一元醇的化学反应 1）取代反应 ①与氢卤酸的反应-制卤代烃 卢卡斯（Lucas）试验（六碳以下的伯，仲，叔醇） 醇 酚 醚 2）脱水反应 注意：脱水方向 （扎衣采夫规则） β-碳原子上连有侧链的伯醇和仲醇的重排情况。 3）氧化反应 ①被重铬酸钾或高锰酸钾氧化 ②用选择性氧化剂氧化 醇 酚 醚 注意：琼斯（Jones）试剂，沙瑞特（Sarrett）试剂的组成及特点。 三．酚的命名 四．酚的化学性质 1．酚羟基的反应 1）酸性（与氢氧化钠反应） 2）酚醚的形成（威廉姆合成）及Claisen(克莱森）重排 3）与三氯化铁显色 醇 酚 醚 鉴别酚类及烯醇型结构的物质。 五．醚的命名 六．醚的化学性质 醚键的断裂（断裂的规律） 醛、酮、醌 一．醛酮的分类及命名 二．醛酮的化学性质 1．亲核加成反应 1）与含碳亲核试剂加成 ①与氢氰酸加成 ②与格氏试剂（Grignard）的加成 2）与含氧亲核试剂的加成 醛、酮、醌 与醇加成产物为缩醛 3）与含氮亲核试剂的加成 （1）与羰基试剂的加成 2．α活泼氢引起的反应 1）醛和酮的烯醇化-互变异