共线、共面问题.pptVIP

有机分子共线共面  以甲烷母体模型衍变为------- 一氯甲烷、乙烷 五、常见共面共线问题 1．直线与平面连接：直线结构中如果有2个原子（或者一个共价键）与一个平面结构共用，则直线在这个平面上。 3．平面与立体连接：如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。 4．直线、平面与立体连接 * 饱和碳键立体延伸 双键碳平面延伸 三键碳平面延伸 苯环平面延伸 单键绕轴旋转 一、甲烷的空间构型----正四面体型 结构式、分子构型如图一: 其键角109度28分，很显然甲烷中一个碳原子和四个氢原子不能共面，在甲烷分子中，1个碳原子和任意2个氢原子可确定一个平面，其余的2个氢原子位于该平面的两侧，即甲烷分子中有且只有三原子共面(称为三角形规则)。 C-C单键可以自由转动以，同样这些原子不能共面。可见凡是碳原子以单键形式存在其所连四个碳原子不能共面。 二、乙烯的空间构型----平面型 结构式、分子构型如图三: 平面型结构，键角为120度，C=C 所连的四个氢原子与这两个碳原子同在一个平面上。当乙烯分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面内。需要注意的是：C=C不能转动，而C-H键可以转动。 以乙烯母体模型衍变为------- 丙烯、2-丁烯 若将一个氢原子换成甲基，即为丙烯则如图四（1）：将两个氢原子换成甲基则为2-丁烯如图四（2） 实线框内所有原子共面，由于C-C单键转动，实线框外的氢原子有一个可能转到纸面与框内所有原子共面, 与C=C直接相连的原子连同自身两个碳原子共面。 三、乙炔的空间构型----直线型 结构式、空间构型如图五:. 乙炔分子中的2个碳原子和2个氢原子一定在一条直线上，键角为180°。当乙炔分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一定和乙炔分子的其他原子共线。四个原子共直线，C≡C不能转动，而C-H键可以转动。 以乙炔母体模型衍变为------- 乙烯基乙炔 .乙炔的直线形结构，若将其中的一个氢换为乙烯基，在若将其中的另外一个氢换为甲基，如图六 实线框内所有原子共面，由于C-C单键转动，虚、实线框外的氢原子有一个可能转到纸面与框内所有原子共面. 与C≡C直接相连的两个碳原子和C≡C中的两个碳原子共直线。 四、苯的空间构型----平面六边型 结构简式如图七： 键角：120度 苯分子所有的原子共平面。当苯分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一定在苯环所在平面内。 以苯母体模型衍变为-------甲基苯 有机物中出现C-R单键，则同一个碳原子上的四单键夹角接近为109度28分，直接相连的原子不能共平面。C=C则要求保持其键角为120度，与C=C双键直接相连的四个原子，与C=C双键自身的这两个原子都共平面。C≡C其键角为180度，与C≡C直接相连的两个碳原子和C≡C中的两个碳原子共直线。 所有原子公平面 2．平面与平面连接：如果两个平面结构通过单键相连， 则由于单键的旋转性，两个平面不一定重合，但可能重合。 共平面原子至少12个，最多16个。 共面原子至少6个，最多7个。 共平面原子至少12个，最多19个。 *