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基于大环分子的主客体超分子荧光探针-应用化学

第34卷 第12期 应 用 化 学 Vol.34Iss.12 2017年12月        CHINESEJOURNALOFAPPLIEDCHEMISTRY        Dec.2017 檵檵檵檵殝 檵 殝 殝檵 综合评述殝 檵檵檵檵 基于大环分子的主客体超分子荧光探针 姚倩芳 程文玉 尹梅贞 (北京化工大学 北京 100029) 摘 要 针对环境污染源的早期检测和疾病的预防与治疗已经研究开发出许多检测技术手段,其中,荧光探 针作为一种方便、灵敏、可视化的检测技术得到了广泛关注与认可。大环分子荧光探针作为一类重要的荧光 探针逐渐引起了研究者的关注。大环分子具有特定尺寸、可特异性配合某些基团的空腔。因此,在设计这类 荧光探针时可以充分利用大环分子的空腔优势。此外,大环分子容易通过化学修饰制备多种功能化衍生物, 这也为设计大环荧光探针提供了更多选择。本文回顾了大环分子荧光探针的设计策略,主要从探针的化学组 成以及相互作用机理来阐述,为大环分子荧光探针的设计提供了系统的理论指导。 关键词 荧光分子探针;大环分子;荧光发色团;超分子设计策略;可视化检测 中图分类号:O621.2     文献标识码:A     文章编号:1000O621.20518(2017)12134411 DOI:10.11944/j.issn.10000518.2017.12.170301 近年来,由于环境污染严重影响人类健康,同时对生物体等也带来许多新问题。因此,人们保护环 境的意识越来越强烈,对环境污染物的早期检测也越来越重视。生物体中特定物质的出现或含量的变 化能直接反映其健康状况,对这些物质进行早期检测有利于疾病的预防与治疗。此外,在生物体中对病 [16] 变细胞、特定化学成分在细胞中的分布等进行选择性荧光标记对于特定疾病的诊断至关重要 。在农 业上,人们通常通过喷洒农药来实现对病虫害的预防,但是过度使用农药会造成环境污染。采用荧光纳 米载体携带生物分子,通过基因控制可以实现农业害虫的绿色防治,这一新的设计思想与理念将有利于 [78] [911] 环境保护 。对环境有害物的检测,科研工作者已开发出许多检测手段 。在众多检测手段中,荧光 探针技术由于具有方便、灵敏、可视化等优点,成为近年来研究的热点之一[1213]。大环主体分子的空腔 可嵌套尺寸匹配的客体分子形成超分子复合物,此外,大环分子还具有易修饰,溶解性和电子结构等物 理性能可调节等优点。因此,以大环分子为主体的主客体超分子荧光探针受到了科学家的广泛关注。 [1415] 目前,在设计大环主体的超分子荧光探针时,较常用的大环主要包括冠醚(crown[n]ether) 、环糊精 [16] [17] [18] (cyclodextrin,CD) 、杯芳烃(calix[n]arene) 、葫芦脲(cucurbit[n]uril或 CB[n]) 以及柱芳烃 [19] (pillar[n]arene) 。随着合成技术的发展,大环分子同系物的报道也逐渐增多,这意味着每一类大环 分子的化学结构越来越多样化,为设计基于大环主体的主客体超分子荧光探针提供了更多选择。大环 分子荧光探针通常由大环分子与荧光发色团(fluorophore)构成。在设计基于大环的超分子荧光探针时, 根据不同的需求要综合考虑多种因素,如溶解性、可修饰性、空腔大小和特异性识别基团等。大环超分 子荧光探针检测物质的种类极其多样化,例如:阳离子、阴离子、生物大分子如蛋白质、有机小分子如氨 基酸、爆炸物等。这类荧光探针的检测机理主要有客体分子竞争、光诱导电子转移(photoinduc

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