分析汪小兰有机化学(第四版)第九章 醛酮醌.pptVIP

四、芳环甲酰化 1. 加特曼-科克（ Gattermann-Koch ）反应 注意：酚类及带有吸电子基的芳环不反应。 2. 瑞默-蒂曼（ Reimer-Tiemann ）反应 3. 维勒斯梅尔（ Vilsmeier-Haack ）反应 五、偕二卤代物水解 例如： 自学提要 甲醛：福尔马林、乌洛托品 乙醛：合成方法、季戊四醇 丙酮：合成方法 苯甲醛：歧化反应、安息香缩合 环己酮：氧化反应应用 第六节 重要的醛、酮 烯酮： 共轭醛、酮： 孤立式： 区别：n≥1，孤立式；n=0，共轭！ 第七节 不饱和羰基化合物 （α,β-不饱和醛、酮） ≥ 一、乙烯酮 二、α,β-不饱和醛、酮 1. 制备 2. 性质 影响1,2-加成和1,4-加成的因素： ① 醛、酮自身的结构； ② 亲核试剂。 例如： 羰基活性大，空阻小，易1,2-加成。 羰基活性小，空阻大，易1,4-加成。 （1）与HCN加成 思考题： （2）与RMgX加成 A.羰基位阻大，以1,4-加成为主 B. 4 位上位阻大，1,2-加成为主 RMgX为中等强度亲核试剂！ （3）与强亲核试剂反应，1,2-加成为主 例如：与RLi、炔钠的反应 （4）与弱亲核试剂反应，1,4-加成为主 例如：与铜锂试剂R2CuLi的反应 思考题： 1,4-加成推广——迈克尔（ Michael ）反应 定义：碳负离子对α,β-不饱和醛、酮、羧酸