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2018-01-14 发布于江西
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β-酮酸酯和丙二酸酯.ppt

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β-酮酸酯和丙二酸酯

β-酮酸酯和丙二酸酯在有机合成上有重要作用。一. β-酮酸酯 1. 乙酰乙酸乙酯的互变异构现象 92.5% 7.5% 其醇烯式含量与溶剂有关: 溶剂水甲醇乙醇乙酸乙酯苯乙醚正己烷烯醇式% 0.40 6.87 10.52 12.9 16.2 27.1 46.4 　pKa 11.0 12.25 12.50 13.50 烯醇式% 0.4 0.3 0.17 0.04 2. β-酮酸酯的化学性质 (1) 分解反应　①酮式分解——稀OH 下水解 (2) 亚甲基上烃基化和酰基化亚甲基的第二个α-H仍可再烃化或酰基化，生成二取代物：二. 丙二酸酯（取代乙酸）三.乙酰乙酸乙酯和丙二酸酯在合成上的应用 2. 合成酮酸 3. 合成二酮 5. 合成一元酸 6. 合成二元酸四. 迈克尔加成反应迈克尔加成反应：碳负离子与α、β-不饱和羰基化合物（醛、酮、醌、腈）的共轭加成叫做迈克尔加成反应。 * -CH2-的 pKa 11.0 13.0 　　亚甲基连有烷基后，在水中烯醇式含量下降，α-H酸性也下降: 稀（甲基酮） ②酸式分解——浓OH 作用（取代乙酸）浓稀复杂的β-酮酸从α-H酸性和反应位阻上考虑，烃基化时先上大基团，后上小基团。（取代乙酸）稀稀 1. 合成甲基酮稀稀 4. 合成醛酮稀稀稀稀一般情况，合成甲基酮用β－酮酸酯为反应物；合成取代乙酸用丙二酸酯为反应物。稀