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第三章 核 磁 共 振 波 谱 法 第三章核磁共振波谱法 第一节 NMR基本原理 第三章核磁共振波谱法 第二节 化学位移 第三章核磁共振波谱法 第三节 偶合与裂分 第三章核磁共振波谱法 第四节 NMR仪与实验技术 第三章核磁共振波谱法 第五节 1H-NMR的解析 第三章核磁共振波谱法 第六节 13C-NMR简介 一、解析依据 1、峰数→判断相邻基团上H的个数 2、峰面积—比等于最简H的个数比→本身含H数 3、δ→判断H质子所处的基团 4、δ变化→判断H质子的化学环境 注意：识别溶剂峰，氘代率：99.5% 二、常见基团上H的δ范围 3、-NH 脂肪胺δH=0.3～2.2ppm 芳香胺δH=2.6～5.0ppm 酰胺 δH=5.0～8.5ppm 2、O-H 醇 δH=0.5～5.0ppm 酚 δH=4.0～4.7ppm 羧酸δH=10.5～12ppm 烯醇δH=15.0～16.0ppm 三、解析实例 1. 分子式为C5H12O的某化合物的核磁共振谱如下， 试确定其结构。 1. u=０　 1H-NMR 　δ　峰数　 积分面积比　 氢数　可能基团　相邻基团 　4.1 单（宽）　1　　 　1　 　-OH　　　　　 － 　3.2 单 　　　2　　 　 2 　　-CH2-　　　　　－ 　0.9 单　　　　9　　　 9　 3个-CH３　　　　 　－ 　 ４.　可能结构为 　　　　　　　（CH3）３CCH2OH 　　 注： δ４.1ppm处的宽峰，经重水交换后消失，说明 　　　分子中存在－ＯＨ 3.　剩余基团为Ｃ 解析： 2. 分子式为C6H10O3的某化合物的核磁共振谱如下， 试确定其结构。 1. u=２　说明分子中含Ｃ＝Ｃ或Ｃ＝Ｏ 1H-NMR 　δ　峰数　 积分面积比　 氢数　可能基团　相邻基团 　4.1 四　　　　２　　 　２　 　-CH2-　　-CH３　 　3.5 单 　　　２　　 　 ２ 　　-CH2-　　　－ 　2.2 单　　　　３　　　 ３　 -CH３　　　　 　－ 　1.2 　三 　　　３　　　 ３　 -CH３ 　　　　-CH2- ４.　可能结构为 a　CH3CH2COOCH2COCH3 b　CH3CH2COCH2COOCH3 c　CH3CH2OOCCH2COCH3 d　CH3CH2COCH2OOCCH3　　 ５. 通过计算两个羰基中间的亚甲基的Ｈ的δ， 　　　　　　　　排除a，b，d．结构C正确． 　　 3.　剩余基团为Ｃ２Ｏ３，为－ＣＯＯ和Ｃ＝Ｏ 解析： 3. 化合物的分子式为C4H6O2,其核磁共振氢谱如下，谱图中δ 12.5ppm 峰重水交换后消失，推导其结构。 ２. 1H-NMR　 　δ　峰数　 积分面积比　 氢数　可能基团　 　12.5 s　　　　 １　　　１　　-COOH 7.2 多　　　　１　　　１　 =CH 　　 　　　 　5.8 dd　　　　１　　　１　　 =CH　 　　　　 　1.9 dd　　　　３　　　３　 -CH3　 　　　 　 　 3. 结构为 　　　　　　　CH3-CH=CHCOOH 　　- 1 2 4.　此结构可为顺式和反式，计算烯氢的δ 　反式δ＝7.11ppm δ=6.0ppm　 　顺式δ=6.41ppm δ=5.94ppm与实验值相差较远，排除 解析： １.　u=２ ５. 结构为反式丁烯酸。 　　　　　　 4. 某未知物，元素分析结果为Ｃ：50.46%,　H:5.14%,　Br:36.92%,质谱的分子离子峰为m/z214，其核磁共振氢谱如下，试确定其结构。 元素分析 Ｃ:Ｈ:Ｂr＝(50.46/12):(5.14/1):(36.92/79)=9:11:1 214-108-11-79