[工学]北京中医药大学中药化学课件ch5.pdfVIP

第五章 苯丙素类化合物 教学内容： 5.1 概述 5.2 简单苯丙素 ∆ 5.3 香豆素 5.4 木脂素 第五章 苯丙素类化合物 5.1 概述 定义： 苯丙素类（phenylpropanoids ）指基 本母核具有一个或几个C -C 单元的一类 6 3 天然有机化合物。 分类： 简单苯丙素、香豆素、木脂素。 生物活性： 瑞香素、伞形花内酯——抗炎、止痛 蛇床子——脚癣、湿疹、阴道滴虫 白芷——扩冠 茶素——治疗慢性支气管炎 泽兰内酯——止血 伞形花内酯 佛手内酯 吸收紫外线，抗辐射作用 补骨脂素 5.2 简单苯丙素（simple phenylpropanoids ） 一、结构与分类 属于苯丙烷衍生物，包括苯丙烯、苯丙醇、苯丙 醛、苯丙酸等。 OCH3 CH O CH O 3 3 HO CH O 3 OCH3 β-细辛醚 丁香酚 茴香醚 CHO HO COOH CH O CH OH 3 2 HO HO 松柏醇 桂皮醛 咖啡酸 二、提取分离 苯丙烯、苯丙醛、苯丙醇及苯丙酸的简单酯 类多具有挥发性，是挥发油中芳香族化合物的主 要组分，可用水蒸气蒸馏法提取；苯丙酸衍生物 属于有机酸类，可用有机酸的常规方法提取。 简单苯丙素类的分离一般用硅胶柱层析或高 效液相色谱分离。 例如：升麻中异阿魏酸、阿魏酸、咖啡酸的提取 分离： 流程见书上100页。 5.3 香豆素（coumarins ） 一、定义 香豆素是具有苯骈a -吡喃酮母核的天 然产物的总称。从结构上可以看成是顺式 邻羟基桂皮酸脱水而形成的内酯类化合物。 环上有羟基、烷氧基、苯基、异戊烯基等 取代。 COOH O OH O 二、结构与分类 分类依据：* a -吡喃酮环上有无取代。 * 7位羟基是否与6、8位取代的异戊 烯基缩合成呋喃环、吡喃环。 分类结果：简单香豆素 5 4 呋喃香豆素 6 3 吡喃香豆素 7 2 异香豆素