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[理学]04-烯烃和环烷烃
Organic chemistry
第四章
第四章
烯烃和环烷烃
烯烃和环烷烃
化学学院 吴凯群
吴凯群
吴凯群
2008.8.30
2008.8.30
分子中含C=C双键的叫烯烃.
烯烃是不饱和烃(Unsaturated
hydrocarbons).
• 链状单烯烃的通式：C H
n 2n
第一节 烯烃
一、烯烃的结构——sp2杂化 (以乙烯为例来说明)
杂化
头碰头重叠形成C—C σ键
肩并肩重叠形成π键. π键重叠程度较小,
键较不牢固 不能自由旋转.
烯键的三个特性
1. 共平面性
2. 双键的不等性
σ键、π键
3. 不可旋转性
π键和σ键的比较：
1.重迭程度与键能：π 键重迭程度比σ键小。 π
键易打开，易发生加成反应。
2.C=C 键 的 键 长 ： 0.134nm ， 比 C—C 单 键
(0.154nm)短。
3.π 电子云的分布：对称分布在分子平面的上、
下方，不能沿C—Cσ键轴旋转.。
4.极化性： π 电子云分散，流动性大，易受外电
场影响而变形，致使π键极化度较大。这就是烯烃分
子中的双键易发生反应的缘故。
二、烯烃的同分异构现象
1. 构造异构： CH3
CH3-CH2-CH=CH2 CH3-CH=CH-CH3 CH3-C= CH2
（官能团）位置异构 碳链异构
2. 顺反异构
顺反异构
CH3 CH3 CH3 H
C=C C=C
H H H CH3
顺-2-丁烯 反-2-丁烯
mp:-139 ℃,bp 4 ℃ mp -117 ℃, bp1℃
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