[化学]专题习题课一1-7.pptVIP

有机化学习题课 有机化合物的命名 一、系统命名法 基本概念与理化性质比较 一、有关物理性质的问题 完成反应式 有机化学反应历程 一、自由基反应 有机化合物的分离与鉴别。 有机化合物的合成 有机化合物的结构推导 1．鎓离子历程： X2与C＝C经π-络合物形成卤鎓离子，亲核的X-经反 式加成生成产物。 二、亲电加成反应 【例1】 【解】 2. 碳正离子历程： 烯烃与HX加成，H+首先加到C＝C电子云密度较高的 碳原子上，形成较稳定的碳正离子，然后，X-再加成上去。 如果加成得到的碳正离子不稳定，有可能重排为较稳定的 碳正离子，生成取代或消除产物。 【例2】 【解】 【例3】 三、亲电取代 【解】 一、有机化合物的鉴别 鉴别有机化合物的依据是化合物的特征反应。作为鉴 别反应的试验应考虑以下问题： 反应现象明显，易于观察。即：有颜色变化，或有沉 淀产生，或有气体生成等。 方法简便、可靠、时间较短。 反应具有特征性，干扰小。 解好这类试题就需要各类化合物的鉴别方法进行较为 详尽的总结，以便应用。 鉴别：苯乙炔、苯基丙烯、丁二烯 练习： * * （一）1-7 有机化合物的命名。 基本概念与理化性质比较。 完成反应式。 有机化学反应历程。 有机化合物的分离与鉴别。 有机化合物的合成。 有机化合物的结构推导。 系统命名的基本方法是：选择主要官能团 → 确定主 链位次 → 排列取代基列出顺序 → 写出化合物全称。 要点： 1. “最低系列”——当碳链以不同方向编号，得到两种 或两种以上不同的编号序列时，则顺次逐项比较各序列的 不同位次，首先遇到位次最小者，定为“最低系列”。 2,5-二甲基-4-异丁基庚烷 2. “优先基团后列出”——当主碳链上有多个取代基， 在命名时这些基团的列出顺序遵循“较优基团后列出”的原 则，较优基团的确定依据是“次序规则”。 烷基大小的次序：甲基 乙基 丙基 丁基 戊基 己基. CH3-CH3CH2-CH3CH2CH2-CH3CH2CH2CH2- 不同取代基顺序：ClOCDH 先比基团或原子的第一个原子的原子序数大小，大者为优先者， 原子序数相同者，比原子量的大小，大者为优先 ? 外推法：当第一个原子的序数相同时，就外推比第二个或第三个原子的原子序数，大者为优先。 ? 重键基团的比较：即把双键和叁键看成二个或三个单键组成。 CH3CH2-CH2=CH-CH=C- 两条等长碳链选择连有取代基多的为主链。 异丙基优先于正丁基。 5-(正)丁基-4-异丙基癸烷 3. 分子中同时含双、叁键化合物 (1) 双、叁键处于不同位次——取双、叁键具有最小 位次的编号。 (2) 双、叁键处于相同的编号，选择双键以最低编号。 3-甲基-1-戊烯-4-炔 3-异丁基-4-己烯-1-炔 思考： 4. 桥环与螺环化合物 编号总是从桥头碳开始，经最长桥 → 次 长桥 → 最短桥。 1,8,8-三甲基二环[3.2.1]-6-辛烯 最长桥与次长桥等长，从靠近官能团的桥头碳开始编号。 5,6-二甲基二环[2.2.2]-2-辛烯 最短桥上没有桥原子时应以“0”计 。 二环[3.3.0]辛烷 编号总是从与螺原子邻接的小环开始。 1-异丙基螺[3.5]-5-壬烯 三、立体异构体的命名 1. Z / E 法——适用于所有顺反异构体。 按“次序规则”，两个‘优先’基团在双键同侧的构型为 Z型；反之，为E型。 (9Z,12Z)-9,12-十八碳二烯酸 顺 / 反和Z / E 这两种标记方法，在大多数情况下是 一致的，即顺式即为Z式，反式即为E式。但两者有时是 不一致的，如： 对于多烯烃的标记要注意：把双键位次加在Z/E前 (1Z,3Z)-1-氯-1,3-己二烯 思考题： 四、多官能团化合物的命名 当分子中含有两种或两种以上官能团时，其命名遵循 官能团优先次序、最低系列和次序规则。 多取代苯的命名 a 取代基的位置用邻、间、对或2，3，4,……表示 b 母体选择原则