[理学]有机课件 2烷烃.ppt

?烷烃的系统命名法； ?同系列和同分异构体的概念和书写方法； ?烷烃的构型和构象，表示和书写方法； ?烷烃的物理性质和化学性质。;要明白这一类化合物中结构与性质是怎样变化的。 ;1-1 烷烃的同系列 ;1-2 同分异构现象 ;同分异构;立体异构：分子中原子的结合顺序相同，而原子或基团在空间的相对位置不同。;构造(Constitution)：分子中原子互相联结的方式和次序。;1-4 写出烷烃的同分异构体;烷烃构造异构体的数目;分子式：C129H223N3O54 有64个手性中心， 可能的异构体271。 ;分子式：C129H223N3O54 有64个手性中心， 可能的异构体271。 ;1-5 碳、氢原子的分类 ;1 普通命名法(习惯命名法) ;2 系统命名法;2、介绍几个基础概念;（2）C和H的分类;新戊基; 酮 醇、酚 胺 醚 烯 卤代烃 硝基物 羰基 羟基 氨基 烷氧基 烯基 卤原子 硝基;1 2 3 4 5;C–C–C–C–C–C–C–C;CH3–CH2–CH–CH–CH2–CH3;3、写出完整的名称;（一） 烷烃;CH3 –CH–CH2–CH–CH–CH2–CH2–CH2–CH3;总结;2,8-二甲基-4-乙基壬烷 ;基团的“大小”，应按“次序规则”确定： ;游离价所在的原子相同时，则依次比较和该原子相连的第二个原子。;4-丙基-5-异丙基辛烷 ;2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷 ;1;分子的构型(Configuration)，是指具有一定构造的分子中各种基团在空间的分布。 ;可以用分子模型，表示有机化合物分子中各原子的空间排列状况。;2 碳原子的sp3杂化 ;每一个sp3杂化轨道都含有1/4的s成份和3/4的p成份。;3 烷烃分子的形成 ;4个C—H键全部为sp3-1sσ键；HCH键角为109o28。;C—C键为sp3-sp3σ键；6个C—H键为sp3-1sσ键。 ;杂化轨道理论，是由有机化学中的已知事实设想出来的，但在价键法运算中却得出了非常重要的结果：;4 其他烷烃的构型 ;由于sp3轨道的几何构型为正四面体，因此分子中碳原子的排列不是直线型的。;5 分子立体结构的表示方法;锯架透视式： ;构象(Conformation)，是具有一定构造的分子，因单键旋转改变其原子或原子团在空间的相对位置，而呈现的不同立体形象。 ;（4）乙烷的构象;重叠式(顺叠式)构象;重叠式(顺叠式)构象;锯架透视式： ;乙烷构象的稳定性：交叉式 重叠式;乙烷构象势能关系图：;2 丁烷的构象 ;2、丁烷的构象;全重叠式(sp);稳定性次序：ap sc ac sp。;分子总是倾向于以稳定的构象形式存在。;H3C;1 物质状态 ;一、 烷烃的物理性质;2 沸点bp.;色散力：是电子在运动中产生的瞬时偶极力，与分子的极化率、分子的接触面积有关。;偶极力：极性分子间的相互作用力，为一分子偶极正端对另一分子偶极负端的相互吸引作用。;氢键：一个与电负性高的原子共价结合的H带有部分正电荷，能与另一个电负性高的原子结合，形成聚集体。;烷烃是非极性分子，没有偶极力，也不能形成氢键，分子之间的吸引力只有色散力。;在含相同碳原子数的烷烃异构体中，支链异构体的沸点比直链异构体低，支链越多，沸点越低。 ;3 熔点mp. ;原因：在晶体中，分子之间的作用力不仅取决于分子的大小，而且和分子的对称性有关。;烷烃不溶解于水，易溶解于有机溶剂。;一个同系列的化合物，往往都具有相似的化学性质，这是同系列的特点。;原因： ;三、烷烃的卤代反应及其反应历程;2、甲烷的氯代反应历程;3、甲烷氯代反应的能量变化;4、其他烷烃的卤代反应 ——不同H的反应活泼性和不同X的反应选择性;1-氯丁烷(A);溴代反应中氢的活性差别较大：;（1）不同H的反应活性;（2）不同X的反应活泼性;自由基的结构：轨道为未成对电子占据， 具有较高的能量，体系极不稳定。;2、烷烃的氧化反应;燃烧(完全氧化)：在空气中完全燃烧，生成CO2和水，并放出大量的热。 ;部分氧化(控制氧化)： ;热裂化：烷烃隔绝空气加热到较高温度时，碳链断裂生成较小的分子。;热裂化是按自由基反应历程进行的：;温度越高，烷烃的裂化越彻底。 ;过渡态理论是1935年A.G.Eyring和M.Polany等人在统计热力学和量子力学的基础上提出来的。;一步反应：从反应物到产物是一个逐渐过渡的连续过程，在这个过程中，要经过一个过渡态。 ;ΔH ;活化能Ea：过渡状态和反应物的能量差。 ;多步反应：为多个一步反应组合起来的，如甲烷氯代反应的链传递阶段。