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OC CH8 醇酚醚
第八章 醇 酚 醚
8.1 命名下列化合物:
a. b. c.
d. e. f.
g. h. i. j.
答案:
a. (3Z)--戊烯-1醇 (3Z)--penten-1-ol b. 2-溴丙醇 2bromopropanol
c. 2,5-庚二醇 2,5heptanediol d. 4-苯基2-戊醇 4phenyl-2-pentanol
e. (1R,2R)-2-甲基环己醇 (1R,2R)2-methylcyclohexanol
f. 1,2-二甲氧基乙烷或乙二醇二甲醚 ethanediol1,2-dimethyl ether
g. (S)-1,2-环氧丙烷 1,2-epoxypropane h. 间甲基苯酚 mmethylphenol
i. 1-苯基乙醇 1phenylethanol j. 4-硝基1-萘酚 4nitro-1-naphthol
8.2 写出分子式符合C5H12O的所有异构体(包括立体异构), 按系统命名法命名, 并指出其中的伯, 仲, 叔醇.
答案:
(1) (2, 3) (4)
(5, 6) (7) (8, 9)
(10) (11)
(12) (13) (14,15)
(16) (17) (18)
(1) 1-戊醇 (2) (R)-2-戊醇 (3) (S)- 2-戊醇 (4) 3-戊醇 (5) (R)-2-甲基-1-丁醇 (6) (S)-2-甲基-1-丁醇 (7) 2-甲基-2-丁醇 (8) (R)-3-甲基-2-丁醇 (9) (S)-3-甲基-2-丁醇 (10) 3-甲基-1-丁醇 (11) 2,2-二甲基-1-丙醇 (12) 1-甲氧基丁烷 (13) 1-甲氧基异丁烷(或2-甲基-1-甲氧基丙烷) (14) (R)-2-甲氧基丁烷 (15) (S)-2-甲氧基丁烷 (16) 2-甲基-2-甲氧基丙烷 (17) 1-乙氧基丙烷 (18) 2-乙氧基丙烷
属伯醇的有: (1), (5), (6), (10), (11); 属仲醇的有: (2), (3), (4), (8), (9); 属叔醇的有: (7).
8.3 说明下列各对异构体沸点不同的原因.
a. CH3CH2CH2OCH2CH2CH3 (b.p. 90.5℃), (CH3)2CHOCH(CH3)2 (b.p. 68℃)
b. (CH3)3CCH2OH (b.p. 113℃), (CH3)3COCH3 (b.p. 55℃)
答案:
a. 后者支链多, 所以沸点低.
b. 前者形成分子间氢键, 所以沸点高.
8.4 下面的书写方法, 哪一个正确地表示了乙醚与水形成的氢键?
a. b.
c. d.
答案: b.
8.5 完成下列转化
b.
c.
d.
e.
f.
g.
h.
答案:
a.
b.
c. (A)
(B)
d.
e.
f. (A)
(B)
g.
h.
8.6 用简便且有明显现象的方法鉴别下列各组化合物
a. 与
b. 与
c. CH3CH2OCH2CH3 , CH3CH2CH2CH2OH 与 CH3(CH2)4CH3
d. CH3CH2Br与 CH3CH2OH
答案:
a. Ag(NH3)2+ b. FeCl3 c. 浓H2SO4和K2Cr2O7 d. 浓H2SO4
8.7 下列化合物是否可形成分子内氢键?写出带有分子内氢健的结构式.
答案: a , b , d可以形成.
8.8 写出下列反应的历程:
答案:
8.9 写出下列反应的产物或反应物:
a.
b.
c.
d.
e.
f.
g.
h.
i.
答案:
a.
b.
c.
d.
e.
f.
g.
h.
i.
8.10 4-叔丁基环己醇是一种可用于配制香精的原料, 在工业上由对叔丁基酚氢化制得. 如果这样得到的产品中含有少量未被氢化的对叔丁基酚, 怎样将产品提纯?
答案: 用NaOH水溶液萃取洗涤, 除去叔丁基酚.
8.11 分子式为C5H12O的A, 能与金属钠作用放出氢气, A与浓H2SO4共热生成B. 用冷的高锰酸钾水溶液处理B得到产物C. C与高碘酸作用得到CH3COCH3及CH3CHO.
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