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【2018年最新整理】有机化合物结构研究

有机化合物结构的研究第二单元 科学家怎样研究有机物有机化合物结构的研究——结构分析阅读:课本7~8页化学史话 思考李比希对有机化合物结构的研究有什么贡献?德国化学家李比希(1803~1873) 1832年和维勒合作提出“基团论”:有机化合物由“基”组成,这类稳定的“基”是有机化合物的基础。 1838年李比希还提出了“基”的定义 例题:有机化合物中不含有的基团是 ( )A.醛基B.羧基 C.羟基 D.烃基D-OH羟基、 -CHO醛基、 -COOH羧基、-NH2氨基、 -R烃基、   -CH3甲基、-CH2CH3乙基、-C6H5苯基、-N02硝基等 不同的基团具有不同的结构和性质特点。那如何确定有机化合物的结构呢?用什么方法呢?“基”与“根”的区别1、基团应是中性基团,不带电荷,必有某原子含有未成对电子,不可以独立存在。 2、“根”带有电荷的原子团,可以在溶液中独立存在。 练习: —OH,OH— 的电子式。 有机物中的“基”包括两类,一类是烃基,另一类是官能团。烃分子失去一个或几个氢原子所剩余的部分叫做烃基(如甲基、乙基),一般用 R- 表示,官能团决定着有机化合物的主要化学性质,是有机化学重要的分类依据。 例题:有机化合物中不含有的基团是 ( )A.醛基B.羧基 C.羟基 D.烃基D-OH羟基、 -CHO醛基、 -COOH羧基、-NH2氨基、 -R烃基、   -CH3甲基、-CH2CH3乙基、-C6H5苯基、-N02硝基等 不同的基团具有不同的结构和性质特点。那如何确定有机化合物的结构呢?用什么方法呢?1、核磁共振氢谱⑴原理:处在不同环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同,在图谱上出现的位置也不同,各类氢原子的这种差异被称作化学位移;, 吸收峰的面积(或强度)与氢原子数成正比。⑵作用: 通过核磁共振氢谱可知道有机物里含有氢原子种类以及不同种类氢原子的数目之比。A.吸收峰数目=氢原子类型核磁共振氢谱信息B.不同吸收峰的面积之比(强度之比) = 不同氢原子 的个数之比H HH HH—C—O—C—H H—C—C—O—HH HH H分子式为C2H6o的两种有机化合物的1H核磁共振谱图,你能分辨出哪一幅是乙醇的1H-NMR谱图吗?请与同学交流你作出判断的理由。 分子式为C2H6O的两种有机物的1H核磁共振谱图 核磁共振氢谱CH3CH3-CH-CH3CH3-C-CH3CH3CH3CH3-CH2-CH-CH3CH3问题探究:下列有机物中有几种H原子以及个数之比?2种;9:11种CH3-CH2-OH3种;3:2:14种;3:2:1:622、红外光谱作用:通过红外光谱可以推知有机物含有的化学键、官能团。【问题解决实例】 [例]某有机物的相对分子质量为74,确定分子结构,请写出该分子的结构简式 CH3CH2OCH2CH3对称CH2对称CH3C—O—COCH3—C—O—CH3[例]下图是分子式为C3H6O2的有机物的红外光谱谱图,推测其结构。 课堂训练某有机物由C、H、O三种元素组成,它的红外吸收光谱表明有羟基O-H键和烃基上C-H键的红外吸收峰,且烃基上与羟基上氢原子个数之比为2∶1,它的相对分子质量为62,该有机物的结构简式为________拓展视野自主阅读诺贝尔化学奖与物质结构分析(2002年)引入了核磁共振光谱学观察到了DNA、蛋白质等大分子的真面目。瑞士 维特里希日本田中耕一美国 芬恩资料卡认识有机物的立体异构对映异构分子不能与其镜像重叠者,称为手性分子(chiralmolecule);两个互为镜像且不能重叠的异构体称为对映异构体(enantiomer);资料卡HH手性分子手性分子的两种异构体呈镜像对称,像人的左右手一样CH3-CH-COOHNH2丙氨酸分子手性碳原子手性分子丙氨酸的结构模型 OHCH2—OHCH2—OH课堂训练B1.下列化合物中含有手性碳原子的是( )A.CCl2F2 B.CH3—CH—COOHC.CH3CH2OH D.CH—OH 2.下列化合物中含有2个“手性”碳原子的是( )HA.OHC—CH—CH2OH B. OHC—CH—C—ClC.HOOC—CH—C—C—ClD.CH3—CH—C—CH3 ClHOHBrBrBrCH3CH3BClOH对于CH3CH2OH、CH3—O—CH3这两种物质来说,除了氧原子的位置、连接方式不同外,碳原子、氢原子的连接方式也不同、所处的“环境”不同,即等效碳、等效氢原子的种数不同。明确:不同化学环境的氢原子(等效氢原子)因产生共振时吸收的频率不同,被核磁共振仪记录下来的吸收峰的面积不同。所以,可以从核磁共振谱图上推知氢原子的类型及数目。

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