脂环烃(alicyclic hydrocarbon)课件.pptVIP

第一节 脂环烃(alicyclic hydrocarbon) 一、脂环烃的分类和命名 1.分类(Classification) 根据饱和程度，脂环烃分为饱和脂环烃和不饱和脂环烃。 根据环数多少分类，分为单环脂烃和多环脂烃。 单环烷烃可分为大环(C数≥12)、中环(C8～C11)、普通环(C5～C7)和小环(C3~C4)。 2.命名(Nomenclature) 2.命名 2.命名 二、环烷烃的结构 (Structures of Cycloalkanes) （一）小环的结构 二、环烷烃的结构 （二）环己烷的构象 (Conformation of Cyclohexane) 二、环烷烃的结构 （二）环己烷的构象 二、环烷烃的结构 （二）环己烷的构象 二、环烷烃的结构 （二）环己烷的构象 二、环烷烃的结构 （二）环己烷的构象 二、环烷烃的结构 （三）十氢化萘的构象和构型 二、环烷烃的结构 （四）环烷烃的顺反异构 (Cis-Trans Isomerism in Cycloalkanes ) 三、脂环烃的性质(Properties of Alicyclic Hydrocarbons) （一）物理性质 三、脂环烃的性质 三、脂环烃的性质 三、脂环烃的性质 三、脂环烃的性质 四、萜类化合物 萜类(terpene)是一类天然的烃类化合物。它们的分子中都含有异戊二烯的基本单元，其通式为(C5H8)n。 或定义为：凡是由异戊二烯衍生的化合物，其分子式符合(C5H8)n通式，均称为萜类化合物。 一、苯的结构(Structure of Benzene) 一、苯的结构 二、苯同系物的异构现象和命名 二、苯同系物的异构现象和命名 三、苯及同系物的性质 （一）物理性质 四、苯环上亲电反应的历程(Mechanism of the Electrophilic Aromatic Substitution Reactions) （一）卤代 X+ 四、苯环上亲电反应的历程 五、苯环上亲电反应的定位规律 （一）邻对位定位取代基 五、苯环上亲电反应的定位规律 （三）对苯环取代定位规律的解释 五、苯环上亲电反应的定位规律 （三）对苯环取代定位规律的解释 五、苯环上亲电反应的定位规律 （三）对苯环取代定位规律的解释 五、苯环上亲电反应的定位规律 （三）对苯环取代定位规律的解释 五、苯环上亲电反应的定位规律 （四）二取代苯的取代定位规律 五、苯环上亲电反应的定位规律 （四）二取代苯的取代定位规律 五、苯环上亲电反应的定位规律 （四）二取代苯的取代定位规律 第三节 多环芳香烃 一、萘(Naphthalene) 第三节 多环芳香烃 一、萘(Naphthalene) 第三节 多环芳香烃 一、萘(Naphthalene) 第三节 多环芳香烃 一、萘(Naphthalene) 第三节 多环芳香烃 一、萘(Naphthalene) 第三节 多环芳香烃 一、蒽和菲(Anthracene and Phenanthrene) 1.取代反应 （3）磺化反应(Sulfonation) 1.取代反应 （3）磺化反应 1.取代反应 （4）烷基化反应(Alkylation) 1.取代反应 （4）烷基化反应 1.取代反应 （5）酰基化反应(Acylation) 1.取代反应 （5）酰基化反应 2.氧化反应(Oxidation reaction) 2.氧化反应 3.加成反应 加成反应难进行！ （二）硝化 +NO2 （三）磺化 SO3 （四）烷基化 R+ （五）酰基化 R + C =O σ-配合物 -N(CH3)2 -NH2 -OH -OCH3 -NHCOCH3 -R -X(Cl、Br、I) （二）间位定位取代基 -N+ (CH3)2-NO2 -C≡N -SO3H -CHO -COOH 1.邻对位取代基的定位效应 除卤素外，其它取代基多是斥电子的基团，能使邻对位的碳原子的电子云密度增高，所以亲电试剂容易进攻这两个位置的碳原子。 1.邻对位取代基的定位效应 诱导效应 共轭效应 超共轭效应 2.间位取代基的定位效应 这类取代基多是吸电子基团，能使苯环上的电子云移向这些基团，苯环上的电子云密度降低，亲电反应的活性下降。邻对位上的电子云密度降低更多，所以相对的间位的电子云密度更大，亲电反应主要发生在间位。 2.间位取代基的定位效应 -I 效应 -C 效应 同类基团，强者为主 同类基团，强者为主 不同类基团，一类为主 同类基团，强者为主 不同类基团，一类为主 位阻小为主 （一）结构