有机化学 第一单元 卤代烃1.pptVIP

五、卤代烃在有机合成中的应用 * * 专题4 烃的衍生物 第一单元 卤代烃 2、分类： 1）按卤素原子种类分： 2）按卤素原子数目分： 3）根据烃基是否饱和分： F、Cl、Br、I代烃 一卤、多卤代烃 饱和、不饱和 4）按是否含有苯环分： 脂肪卤代烃、 芳香卤代烃 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物. 1、定义： 一、卤代烃 聚氯乙烯 聚四氟乙烯 二、卤代烃对人类生活的影响 氟利昂（freon），有CCl3F、CCl2F2等，对臭氧层的破坏作用。 三、卤代烃的物理性质 1)状态:常温下为液体或固体. (除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外) 2)熔沸点：随着碳原子数增加，熔沸点增大. （且沸熔点大于相应的烃） 3)溶解性：难溶于水，易溶于有机溶剂. 4)密度:液态卤代烃的密度一般比水大(除脂肪烃的一氟代物、一氯代物外）.密度一般随烃基中碳原子数增加而减小. 1-溴丙烷的结构 分子式： C3H7Br 结构简式：CH3CH2CH2Br 四、1-溴丙烷的化学性质 向试管中加入少许1-溴丙烷，再滴加硝酸银溶液， 充分振荡后，观察实验现象。 向试管中加入1ml的1-溴丙烷，1ml 20%的KOH水溶 液，加热充分反应后加入稀硝酸至溶液呈酸性，再滴加硝酸银溶液，观察实验现象。 四.1-溴丙烷的化学性质 1.1-溴丙烷在KOH水溶液下的反应 （水解反应） CH3CH2CH2Br+ KOH →CH3CH2CH2OH+ KBr CH3CH2CH2Br+H2O →CH3CH2CH2OH+HBr KOH 条件： NaOH水溶液 要加热 思考 1）这反应属于哪一反应类型？ 2）为什么要加入稀硝酸酸化溶液？ 取代反应 中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O暗褐色沉淀，影响Br- 检验。 ①C3H7Br ②C3H7Br AgNO3溶液 AgNO3溶液 取上层清液硝 酸 酸 化 3）如何判断CH3CH2CH2Br是否完全水解？ 4）如何判断CH3CH2CH2Br已发生水解？ √ 待溶液分层后，用滴管吸取少量上层清液，移入另一盛稀硝酸的试管中，然后滴入2～3滴硝酸银溶液，如有淡黄色沉淀出现，则证明含有溴元素。 看反应后的溶液是否出现分层，如分层，则没有完全水解 按图所示装置，向试管中加入2ml的1-溴丙烷和4ml饱 和KOH乙醇溶液，热水浴加热，观察现象； 取试管中反应后的少量剩余物于一试管中，再向该 试管中加入稀硝酸至酸性，滴加硝酸银溶液，观察现象。 该如何检验试管中的剩余物质呢？ 四.1-溴丙烷的化学性质 2.1-溴丙烷在KOH醇溶液下的反应 （消去反应） 消去反应的发生条件： 1.卤代烃中连着卤原子的碳上要有β碳； 2.β碳上必须要有氢原子。 CH3CH2CH2Br → CH3CH=CH2 + HBr 醇 Δ ↑ ↑ CH2CH2? | |? Cl Cl ????? 醇、NaOH △ CH ≡ CH↑+2HCl 不饱和烃 小分子 消去反应：有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个小分子（HX，H2O）,而生成不饱和化合物(“=”或者“≡”)的反应。 “β有氢” 思考 ３）CH3-CHBr-CH2-CH3消去反应产物是多少? 能发生消去反应的卤代烃，其消去产物可能不止一种 ２）C(CH3)3-CH2Br能发生消去反应吗？ 不行，β无氢，不能消去。 CH2—(CH2)4—CH2 — H — Br 催化剂 属消去反应吗？ １） 1）取代反应(水解): 卤代烃水解成醇—引入羟基 -OH 　　　R-X + NaOH 　　 R-OH + NaX H2O △ 2）消去反应 卤代烃消去反应—引入碳碳双键或碳碳叁键 ①烃中碳原子数≥2 ②β有氢才消去 ③反应条件：强碱和醇溶液中加热。 * *