- 1、本文档共3页,可阅读全部内容。
- 2、原创力文档(book118)网站文档一经付费(服务费),不意味着购买了该文档的版权,仅供个人/单位学习、研究之用,不得用于商业用途,未经授权,严禁复制、发行、汇编、翻译或者网络传播等,侵权必究。
- 3、本站所有内容均由合作方或网友上传,本站不对文档的完整性、权威性及其观点立场正确性做任何保证或承诺!文档内容仅供研究参考,付费前请自行鉴别。如您付费,意味着您自己接受本站规则且自行承担风险,本站不退款、不进行额外附加服务;查看《如何避免下载的几个坑》。如果您已付费下载过本站文档,您可以点击 这里二次下载。
- 4、如文档侵犯商业秘密、侵犯著作权、侵犯人身权等,请点击“版权申诉”(推荐),也可以打举报电话:400-050-0827(电话支持时间:9:00-18:30)。
- 5、该文档为VIP文档,如果想要下载,成为VIP会员后,下载免费。
- 6、成为VIP后,下载本文档将扣除1次下载权益。下载后,不支持退款、换文档。如有疑问请联系我们。
- 7、成为VIP后,您将拥有八大权益,权益包括:VIP文档下载权益、阅读免打扰、文档格式转换、高级专利检索、专属身份标志、高级客服、多端互通、版权登记。
- 8、VIP文档为合作方或网友上传,每下载1次, 网站将根据用户上传文档的质量评分、类型等,对文档贡献者给予高额补贴、流量扶持。如果你也想贡献VIP文档。上传文档
查看更多
醇酚醚消除反应
第十一章 醚
教学目的:
弄清醚结构上的特点及其相互关系,掌握醚的结构特点,及其主要理化性质,了解常见
醚的性质特点及其在工农业、医药等,特别是有机合成中的应用。
教学重点:
醚的化学性质
教学难点:
醚则可看作是醇和酚中羟基上的氢原子被烃基(-R 或-Ar)取代的产物,醚的通式为
R-O-R 或Ar-O-Ar。
第一节 醚
一、醚的分类、命名和同分异构
醚结构中与氧相连的两个烃基相同的称为简单醚,两个烃基不同的称为混合醚。
对于简单醚的命名是在烃基名称后面加“醚”字,混合醚命名时,两个烃基的名称都要
写出来,较小的烃基其名称放于较大烃基名称前面,芳香烃基放在脂肪烃基前面。例如:
简单醚 CH3 O CH3 O
二甲醚(甲醚) 二苯醚
混合醚 CH O CH CH CH3 O CH O
3 2 3 2
甲乙醚 苯甲醚 苯基苄基醚
对于结构复杂的醚
COOH
CH3 O CH2CH2CHCH CH2 对-乙氧基苯甲酸
OH
5- 甲氧基-1-戊烯-3-醇 OCH2CH3
具环状结构的醚称为环醚。例如;
O
O
环氧乙烷 四氢呋喃
二、醚的制法
1.醇脱水
2.威廉森合成法
三、醚的物理性质
大多数醚在室温下为液体,有特殊气味。
四、醚的化学性质
由于醚分子中的氧原子与两个烃基结合,分子的极性很小。醚是一类很不活泼的化合物
(环氧乙烷除外)。它对氧化剂、还原剂和碱都极稳定。如常温下与金属钠不作用,因此常
用金属钠干燥醚。但是在一定条件下,醚可发生特有的反应。
1. 生成盐
因醚键上的氧原子有末共电子对,能接受强酸中的质子,以配位键的形式结合生成盐。
+ -
R-O-R + HCl [R-OH-R] Cl
2.醚键的断裂
在较高的温度下,强酸能使醚键断裂,最有效的是氢卤酸,又以氢碘酸为最好,在常
温下就可使醚键断裂,生成一分子醇和一分子碘代烃。若有过量的氢碘酸,则生成的醇进
一步转变成另一分子的碘代烃。
R-O-R + HI RI + ROH
ROH + HI RI + H2O
醚键的断裂有两种方式,通常是含碳原子数较少的烷基形成碘代物。若是芳香烃基烷
基醚与氢碘酸作用,总是烷氧基断裂,生成酚和碘代烷。
O CH3 + HI OH + CH3I
3.生成过氧化物
五、重要的醚
1.乙醚:是易挥发无色液体。在水中溶解度小,又比水轻,会浮在水面上。乙醚是
一种良好的有机溶剂。普通乙醚中常含有少量的水和乙醇,在有机合成中需使用无水乙
醚时,先用固体氯化钙处理,再用金属钠处理,以除去水和乙醇。
2.环氧乙烷:为无色气体,能溶于水、醇及乙醚中。工业制备环氧乙烷是将氯乙醇与氢
氧化钙共热。
CH OHCH Cl + Ca(OH) + CaCl + H 0
2 2 2 2 2
文档评论(0)