[理学]3不饱和烃.ppt

下页 退出 上页 　　　乙炔在乙酸锌存在下与乙酸发生亲核加成反应，生成乙酸乙烯酯。 醋酸乙烯酯 醋酸乙烯酯是制造维尼龙和聚乙烯醇的重要原料， 聚乙烯醇广泛用来制造建筑涂料。 加 羧 酸 返回 下页 退出 上页 　　在氯化亚铜的存在下，氰化氢可与乙炔作用生成丙烯腈。 丙烯腈是制造合成纤维腈纶的重要原料。 加氰化氢 返回 下页 退出 上页 反应时，高锰酸钾紫色逐渐消失，析出二氧化锰褐色沉淀，可以用此来检验碳碳叁键的存在。 （2）氧化反应 　　炔烃受氧化剂作用时，碳碳叁键断裂生成羧酸和二氧化碳等。 返回 下页 退出 上页 KMnO4,H2O KMnO4,H2O 炔烃的结构不同，氧化所得的产物也不同。通过产物的分析，可以推测化合物的结构。 放出气体 末端炔烃 生成羧酸 返回 下页 退出 上页 CrO3 分子中同时存在叁键和双键时,首先是双键 被氧化而叁键可以保留. 返回 下页 退出 上页 炔烃在催化剂的作用下可以发生聚合，生成由几个分子聚合的产物。 乙炔基乙炔加氯化氢生成2-氯-1,3-丁二烯，用于合成氯丁橡胶。 Cu2Cl2-NH4Cl H2O Cu2Cl2-NH4Cl 2 乙烯基乙炔 二乙烯基乙炔 二聚物 三聚物 （3）聚合加成 返回 下页 退出 上页 4 Ni（CN）2 醚 环辛四烯 环状四聚物 3 Ni（CO）2·[（C6H5）3P]2 或活性炭600℃ 苯 环状三聚物 返回 下页 退出 上页 （4）金属炔化物的生成 由于乙炔分子中的碳为sp杂化，s成分增加使碳的共价半径较短，电负性较大, C－H键的极性增加。C－H键的强极化作用，致使C－H键均裂受阻，而发生异裂较为容易。乙炔分子的氢原子比乙烷和乙烯的氢原子都活泼，并具有一定的酸性。具有R-C≡C-H结构的末端炔有类似性质。 返回 下页 退出 上页 丁酮 乙酸 返回 下页 退出 上页 紫红色的高锰酸钾溶液在反应中迅速褐色，可用来鉴定不饱和烃。不同结构的烯烃生成不同的氧化产物，可用于烯烃结构测定 返回 下页 退出 上页 臭氧化反应 臭氧化物 返回 下页 退出 上页 不同结构的烯烃生成不同的氧化产物，可用于烯烃结构测定 返回 下页 退出 上页 （3）α-氢原子的反应 取代 氧化 返回 下页 退出 上页 （4）聚合反应 聚乙烯是绝缘性能好、用途广泛的塑料 齐格勒—纳塔 催化剂 返回 齐格勒（Karl　Ziegler） 德国化学家， 1953年，齐格勒通过铝原子与碳原子链连接，可把乙烯变成丁烯，导致了长链烃类高聚物新型催化剂的发明。这类高聚物可以广泛用于塑料、纤维、橡胶工业。齐格勒发明的催化剂可以使乙烯在低压下聚合并且完全是线型的，易结晶、密度高、硬度大。低压聚乙烯具有生产成本低、设备投资少、工艺简单等优点。齐格勒与纳塔共同开发的，用于烯烃聚合的新型催化 1898 ～1973 剂被称之为齐格勒—纳塔催化剂。由于齐格勒和纳塔发明了乙烯、丙烯聚合的新型催化剂，奠定了定向聚合的理论基础，改进了高压聚合工艺，使聚乙烯、聚丙烯等工业得到巨大发展，为此他们共同获得了1963年诺贝尔化学奖。 下页 退出 上页 返回 纳塔（Giulio　Natta） 意大利化学家，1903年2月26日生于意大利Imperia。1924年在米兰工学院获得化学工程博士学位。随后在帕维亚、罗马和都灵等地大学讲授化学，后回到米兰工学院任工业化学教授。1938年任工业化学研究室主任。纳塔早期的研究工作为工业合成甲醇、甲醛、丁醛和琥珀酸奠定了基础。1953年开始对大分子进行了深入研究。应用齐格勒催化剂，试验了丙烯的聚合反应，得到了有规则 1903～1975 的分子结构的聚丙烯，性能优良，具有重要工业价值。由于齐格勒和纳塔发明了乙烯、丙烯聚合的催化剂，奠定了定向聚合的理论基础，改进了高压聚合工艺，使聚乙烯、聚丙烯等工业得到巨大的发展，为此，他们共同获得1963年诺贝尔化学奖。 下页 退出 上页 返回 下页 退出 上页 乙烯的来源和主要用途 乙烯 高压聚乙烯 （低密度） 包装用薄膜 低压聚乙烯 （高密度） 家用塑料容器 天然气 石油 有机化工原料 返回 下页 退出 上页 3.1 炔 烃（Alkynes） 3.1.1 炔烃的命名 3.1.2 炔烃的结构 3.1.3 炔烃的物理性质 3.1.4 炔烃的化学性质 返回 下页 退出 上页 3.1.1 炔烃的命名 2-戊炔 （甲基乙基乙炔） 3-甲基-1-丁炔 （异丙基乙炔） 1-戊炔 （丙基乙炔） 炔烃的命名方法与烯烃类似 返回 下页 退出 上页 烃分子中同时含有碳碳双键和碳碳三键时叫烯炔。 3-戊烯-1-炔 （不叫3-戊烯-4-炔） 1-己烯-5