一种新型的烯炬邻援基Z酷氧基化皮应-上海有机化学研究所.PDFVIP

有机比1学 YOUJI HUAXUE , 1990, 10 , 163~ 16t 研究简报 一种新型的烯炬邻援基Z酷氧基化皮应 向风尚*、许临晓、胡 平、马士明、l 谢高阳 〈复昆主!:学化学系，上海， 2()0433) A Nove!;R饵cti~n_. ~or. V!~!l.al Hydr~xracetoxylation of Alkenes T AO Feng-Gang飞， .XU Lin-Xiao , HU, Jun , M武 Shi斗Ming， XIE Gao-Yang f,h. J- -!r ~R (Department of Chemistry, Fuda饨 University， 200433 Shanghai) Abstract: .In , the presc;! nce of catalytíc amount qf sUlphuric!; ,acid. alkenes could Qe converted regioselectively into cither the corresponding 飞icin时 hydroxy acetates or1vich?J dioishzood yields by use of sodium perborate-acetic ânhydridé as the oxidant. An oxidation mechanism via boric intermediaté is suggested. ,Descriptof: vicinal nydroxyacetoxylation. sodium perborate; olefin. e :x:idatiori , syrithesís 烯烧有多种氧化方式，依试剂和反应条件的不同，可被转化为各种相应的产物。最近， Truesdale 等[1] 报道，谷，挝、酸制和乙酸的存在 f，烯:怪可以直接被氧化为相应的邻捏基乙眩目旨，但 产率较低(10---40%) ，反应时间亦较快ω-2fh) Morimoto 等[2]以乙酌钻对芳基烯怪进行氧化， 虽亦可直按得到相应的邻强基乙段酣，才且该11沾设在侮主毒品品出现得户位为两种位置异构体的 混合物。因此，有t忠、安寻找和开发更具企戚利用价值的新的类似简捷反应。 过础酸销(NaB0 • 吨飞机是一种正业上大量坐产的无机过氧自主盐、飞通常认为它以二絮体的方 3 式存在z ). !t ~ r 飞 飞 I HO ...0 、 οH I 吨 ，、， E 、-飞、，_， J 牛 · 4 1 :~--o ‘。-Jl~ l 2Na I HO 0/ 巧H 1 币 \、/ 对于该化合物在有机合成中的虚7啊，迄今仅有为数不多的尝试，例如，1 ， 2一二阔的氧化断裂反应[町， 烯基础[衷的氧化反应[4] ，芳屈削阶u蜒的氧化反应[川，以及仅限于眼类化公物f的环氧化反应[7]。 前文IM1，我们报道了用