[理学]高等有机化学课件3.pptVIP

第三章 卤代烷烃、卤代烯烃 §3.1 卤代烷烃的合成 1、烷烃的卤代反应 2、卤代烃的取代反应（由于电负性的差异而有取代顺序） 氯代烃或溴代烃能与I-发生SN2反应生成碘代烃： 3、酮与PCl5反应生成双卤代烃 4、Br2和Cl2在烯烃上的反式加成 5、Br2和Cl2在炔烃上的加成 6、卤化氢在炔烃上的加成 7、醇与浓氢卤酸的反应 8、醇与PBr3或SOCl2的反应 §3.2 卤代烷烃的反应 1、亲核取代反应 SN2反应 甲基、一般的伯、仲烃基(无空间位阻)氯代物、溴代物和碘代物，易与OH-、RO-、SH-、RS-、CN-、R-C≡C-、RCOO-、R3N、N3-等强Lewis碱在极性非质子溶剂中进行SN2反应 SN2反应机理： 由于中心C原子为非立体中心，无法证实发生了构象反转；cis-1-氯-3-甲基环戊烷与OH-反应生成trans-3-甲基环戊醇能证实发生了构象反转： 类似地，(R)-(-)-2-溴辛烷与NaOH反应生成(S)-(+)-2-辛醇： (R)-(-)-2-溴辛烷 (S)-(+)-2-辛醇 [α]D25=-34.25o