[理学]大学有机化学官仕龙 版第一章 烷烃.ppt

第一章 烷烃 命名 结构理论 电子效应 异构现象 有机化学反应类型 1.1 命名与结构 1．命名 A. 普通命名法 全部碳原子参与命名，以“甲乙丙丁戊己庚辛壬癸”等表示碳原子数量；以“正”、“异”、“新”表示结构差异； B. 基团命名法 C. 碳原子分类 与一个碳相连的碳称为一级碳，伯碳，1?C, 上面的氢为1?H; 与两个碳相连的碳称为二级碳，仲碳，2?C, 上面的氢为2?H; 与三个碳相连的碳称为三级碳，叔碳，3?C, 上面的氢为3?H; 与四个碳相连的碳称为四级碳，季碳，4?C。 D. 同系列与同系物 ? CH4中的H被-CH3取代形成 CH3CH3 CH3CH3中的H被-CH3取代形成 CH3CH2CH3 最终形成一个可以用 CnH2n+2表示的系列 这样一系列的化合物称为同系列。 同系列中每个化合物之间互称同系物。 E. IUPAC命名法----系统命名法International Union of Pure and Applied Chemistry国际纯粹与应用化学联合会 a. 最长：选择(含有特征官能团的)最长的碳链作主链 例如：酸的特征官能团 -COOH 醇的特征官能团 -OH 醛的特征官能团 -CHO 酮的特征官能团 C=O 烯烃的特征官能团 C=C 炔烃的特征官能团 C?C 烷烃的特征官能团 R b.最多:含有尽可能多的支链 c.最小:编号时使特征官能团号码最小 对于烷烃来说就是从离支链最近处开始编号 d.最简:命名时合并所有相同的官能团 F. 复杂取代基命名 1．最 长:选择最长的碳链作支链的主链； 2．最 多:使支链中的支链最多； 3．编号特殊:从与主链相连的碳原子处开始； 4. 最 简:命名时合并支链中的取代基的名称。 2. 结构理论 价电子配对理论 如果化学键是由成键原子的价电子配对形成的，环丙烷和丙烷的价电子配对情况完全相同，应该具有相同的反应，但是如何解释下列事实？ 价键理论 从原子轨道重叠的角度解释上述反应 价键理论的总结 分子轨道理论 解释1,3-丁二烯(CH2=CH-CH=CH2)的分子结构 分子轨道理论的总结 共振论 用价键理论表述分子结构的结构式来表达电子离域，以1,3-丁二烯为例： 写共振极限式的原则 a. 原子核位置不动——核不动； b. 未成键电子数不变——数不变； c. 极限式的表观能量低——能量低； 双键多，电荷分散有利于能量的降低 d. 整个分子共平面——共平面 写共振极限式的原则： 核不动 数不变 能量低 共平面 共振论的总结 以重氮甲烷(CH2N2)为例理解共振式 共振式实质上就是写出了该化合物的电子异构体 一般情况下，我们还是以价电子配对的形式来理解有机化合物的结构 1.2 异构现象 1．构型异构 构 型：分子中原子或基团的连接状态 构型异构：碳链异构 官能团异构 几何异构(顺反异构) 烯烃部分 互变异构 醛酮部分 旋光异构 立体化学 2．构象异构 构 象：分子在空间可能采取的姿态 构象异构：由于单键旋转而使分子中各基 团或原子的相对位置的不同 A．构象的表示方法 伞形式 锯架式 Newman式 伞形式 锯架式 Newman式 B．乙烷的构象 室温下可以自由旋转 交叉式是优势构象 C．丁烷的构象 丁烷的构象与能量的关系 对位交叉式是优势构象 1.3 物理性质 感官性质 颜色，气味等 物理常数 相对密度(d)，熔点(m.p.)，沸点(b.p.)，水中溶解度，折光率(nD20)，比旋光度([?]D20)等 烷烃：d1， 不溶于水； C1~C4 气体； C5~C16 液体；