[理学]有机化学上复习提纲.ppt

* 消除反应——E1、E2 Saytzeff (查依采夫)规则： H原子主要是从含氢较少C原子上脱去，或消除优先生成双键上取代基多的烯烃(稳定的烯烃)。 * E2 反式共平面消除 E1 注意重排现象 * NaCN EtOH 当卤原子的邻对位有吸电子基时，活性增强。 卤代烯烃的反应活性次序： 烯丙基型 苄基型 隔离型 乙烯型 苯基型 ＞ ＞ * 三、基本概念题 1、烯烃亲电加成反应活性比较。不同结构烯烃稳定性 的判断。 3、芳烃亲电取代反应活性比较。 4、双烯合成对结构的要求（S—顺式） 5、卤代烃进行取代（SN1、SN2）或消除反应（E1、E2）反应活性比较；芳卤亲核取代反应活性比较。 2、自由基、碳正离子的稳定次序。 * 6、化合物芳香性的判断。 7、芳烃亲电取代反应的定位规则及反应活性比较。 8、制备格氏试剂的对卤代烃结构的要求。 9、正确的共振结构书写方式、会写共振论极限结构并比较贡献大小。 10、化合物R/S构型的标记，有无旋光性的判断，判断立体异构体的相互关系（对映体、非对映体、同一化合物等） 11、写出化合物最稳定构象和环己烷衍生物最稳定的构象及稳定性判断。 * 12. 化合物沸点高低的判断。 13、卤代烃亲核取代（SN1、SN2）的特点及影响因素；烃基结构对反应活性的影响。 14、试剂亲核性强弱的判断； * 1.三元环，烯烃、炔烃 、端炔、 共轭二烯烃、侧链有α-H的芳烃的鉴别； 2.不同类型卤代烃的鉴别； 3.用红外光谱法鉴别烯烃、炔烃、芳烃 四、鉴别 五、机理 中间体为碳正离子的反应机理：烯烃的亲电加成、芳烃的亲电取代、卤代烃的单分子亲核取代反应、卤代烃的单分子消除反应（注意：碳正离子的重排现象） * 3、利用乙炔制备二烯烃、利用双烯合成制备六元环状化合物； 4、利用卤代烃的消除反应及烯烃加成、取代反应进行官能团转换 七、推断结构 根据化学性质、红外、核磁共振推断化合物的结构 六、合成 1、芳烃的亲电取代定位规则在合成上的应用。（注意不同取代基引入的次序，特别注意傅-克反应的局限制） 2、高级炔烃的合成及及官能团的转化 * 烷烃、烯烃、炔烃、二烯烃、小环脂环烃、卤代烃。 高锰酸钾 （-） 褪色 褪色 褪色 （-） （-） Br2 （-） 褪色 褪色 褪色 褪色 （-） AgNO3/NH3 （-） （-） 末端炔烃 （-） （-） （-） 白色沉淀 环丙烷室温褪色 环丁烷加热褪色 末端烯、炔有CO2 顺丁烯二酸酐 （-） （-） （-） 共轭二烯烃 （-） （-） 沉淀 AgNO3/醇 （-） （-） （-） （-） （-） 苄基型、烯丙型、叔立即沉淀 仲片刻沉淀 伯加热沉淀 乙烯型、芳卤无沉淀 * 有机化学（上）复习提纲 * 一、命名：重点系统命名法 1.选择主官能团，确定主链。主官能团的选择顺序见书197表格，应选择含有主官能团的最长连续碳链为主链 2.编号时使主官能团的编号尽量小，在此基础上再根据最低序列原则编号。 3.写名称时注意按次序规则（书73）较优基团后列出。 烯烃（Z/E），旋光性化合物（R/S）注意构型的标记 脂环烃，螺环、桥环化合物、稠环化合物，注意编号方法。 * * 2,6-二甲基-6-乙基壬烷 1,1,4-三甲基环己烷 2-甲基-2-环丙基丁烷 1,3,7-三甲基螺[4.4]壬烷 1,7,7-三甲基二环[2.2.1]-2-庚烯 4-甲基-2-乙基-1-己烯 3-戊烯-1-炔 * * 3-甲基-2-乙基-1-己烯-4-炔 1-甲基-4-异丙基-1,3-环己二烯 异丙基苯 1-间甲苯基-1-丙烯 1-甲基-4-硝基萘 邻羟基苯甲酸 5-甲基-2-萘磺酸 * (S)-1-氯-1-溴乙烷 (S)-2,3-二甲基戊烷 (R)-4-甲基-1-己烯-5-炔 顺-1,2-二甲基环丙烷 (3E,5E)-2,5,6-三甲基-3,5-壬二烯 * 二、完成反应方程式： 1、三元