有机物共线共面类问题分析龙悦.pdfVIP

有机物共线、共面类问题分析 龙悦 在有机化学教学中，判断某有机物中碳原子共线或共面问题，是一类常考的问题。学生开始学习的时 候总是觉得很难理解，处理相关问题很吃力。本文结合有关教学经验，联系实际教学情况，对有机物共线、 共面问题的知识点以及相关教学进行分析。 要处理有机物共线、共面的问题除了必须具备一定的化学知识外，还应注意化学与数学的结合，运用 所学立体几何知识，凭借简单分子作母体模型解决相关问题以母体模型为基准，注意基团之间的连接方式， 即价键的联结方式从而做出准确判断。 其中需要重点掌握烃类中甲烷、乙烯、乙炔、苯四种分子的空间构型，再以其为母体模型并将其从结 构上衍变至复杂有机物中，由简入繁，便能准确判断原子是否共线共面。以下分析这四种分子空间构型， 及其衍变过程。 一、甲烷的空间构型正四面体型 1.CH 结构式、分子构型如图一: 4 甲烷分子不是平面结构，而是正四面体，键角109°28′。在初学有机化学时，必须让学生深刻理解甲 烷的空间立体结构。辅助以图片、动画和模具。这对学生进入有机化学的世界非常重要。当学生理解甲烷 结构后，就顺理成章的理解了甲烷中一个碳原子和四个氢原子不能共面，在甲烷分子中，1个碳原子和任 意2 个氢原子可确定一个平面，其余的2 个氢原子位于该平面的两侧，即甲烷分子中有且只有三原子共面 (称为三角形规则)。 2.以甲烷母体模型衍变为—— 一氯甲烷、乙烷 当甲烷分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，该代替原子的共面问题，可将它看作是原来氢原 子位置。若将其中一个氢原子换成一个氯原子，由于C-H 键键长短于C-Cl 键长则以氯原子为顶点的正三 棱锥如图二（1），同样这五个原子不能共面。同理将甲烷中的一个氢原子换为甲基，则变为乙烷如图二（2） 所示： 1 5 第 页 共 页 乙烷中这些原子不能全共面，但注意碳谈单键可以自由转动，所以，乙烷分子中最多有四个原子共平 面。可见凡是碳原子以单键形式存在其所连四个碳原子不能共面。 二、乙烯的空间构型平面型 1.乙烯 结构式、分子构型如图三: 乙烯为平面型结构，键角为120°，碳碳双键所连的四个氢原子与这两个碳原子同在一个平面上。当 乙烯分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面内。需要注意 的是：C C 不能转动，而C-H 键可以转动。 2.以乙烯母体模型衍变为丙烯、2-丁烯 若将乙烯中的氢原子换成氯原子，其与所有碳氢原子共面。若将一个氢原子换成甲基，即为丙烯则 如图四 （1）：将两个氢原子换成甲基则为2-丁烯如图四 （2） 显然，实线框内所有原子共面，由于C-C 单键转动，实线框外的氢原子有一个可能转到纸面与框内所 有原子共面, 可见凡与C C 直接相连的原子连同自身两个碳原子共面。 三、乙炔的空间构型直线型 1.结构式、空间构型如图五:. 2 5 第 页 共 页 乙炔分子中的2 个碳原子和2 个氢原子一定在一条直线上，键角为180°。当乙炔分子中的一个氢原子 被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一定和乙炔分子的其他原子共线。四个原子共直线，C≡C 不能转动，而C-H 键可以转动。 2.以乙炔母体模型衍变为乙烯基乙炔 乙炔为直线形结构，若将其中的一个氢换为乙烯基，在若将其中的另外一个氢换为甲基，如图六 实线框内所有原子共面，由于C-C 单键转动，虚、实线框外的氢原子有一个可能转到纸面与框内所有 原子共面. 与C≡C 直接相连的两个碳原子和C≡C 中的两个碳原子共直线。 四、苯的空间构型平面六边型 1.结构简式如图七： 键角：120° 苯分子所有的原子共平面。当苯分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一 定在苯环所在平面内。 2.以苯母体模型衍变为甲基苯 同样甲基取代苯环上的