§6一.2不饱和卤代烃、卤代烃与金属的反应知识研讨.ppt

第六章：卤代烃;一、 与金属反应 ;1. 和镁反应 ;基本性质：活泼，不太稳定;应用: 通过Grignard试剂制备氘代化合物或还原卤代烷至烷烃;有活泼氢，;③利用格氏试剂容易和含活泼氢的化合物反应的性质，在有机分子中引进重氢。 ; 利用这一性质也可测定化合物中的活泼氢。如用CH3MgI和待测物反应，1mol的活泼氢能生成1mol甲烷。 ;3. 和钠反应 ;二、 还原反应 ;氢化铝锂遇水会分解，反应要在无水条件下进行。 ;三、不饱和卤代烃（自学） ;１ 分类;２ 一卤代烃的化学活性 ;②;乙烯式氯代烃在乙醚中不能生成格氏试剂，必须换用沸点较高的溶剂四氢呋喃(THF)。;溴代芳烃或碘代芳烃可以和有机锂化合物反应得到芳基锂，但氯代芳烃不能进行这一反应。 ;烯丙式卤代烃特别活泼，原因是卤原子离去后生成的烯丙基正离子中，存在缺电子的p-π共轭体系。 ;烯丙式卤代烃容易水解。;四、卤代烃的制备;在实验室里制取烯丙式溴代烃，常用N-溴代丁二酰亚胺(NBS)作溴化剂。 ;(2) 不饱和烃加成 ;(3) 芳烃的氯甲基化 ;２ 由醇制备 ;３ 卤素互换 ;五、重要的卤代烃 1.三氯甲烷（CHCl3） 三氯甲烷俗称氯仿，是无色液体，沸点61.7℃，不易燃，能溶解多种有机物，是良好的有机溶剂。三氯甲烷在光照下能被空气中的氧气氧化产生剧毒的光气（COCl2），因此，应把它保存在密封的棕色瓶中。 ;2.四氯化碳（CCl4） 也叫四氯甲烷，是无色液体，沸点76.5℃，不溶于水，能溶解多种有机物，是良好的有机溶剂。四氯化碳的相对密度很大，容易挥发，它的蒸气比空气重，而且不燃烧，可作灭火剂，但在灭火时也常会产生光气，因此，用四氯化碳灭火要注意通风。;4.四氟乙烯（CF2＝CF2） 四氟乙烯是无色气体，不溶于水，易溶于有机溶剂，主要用于生产聚四氟乙烯塑料。聚四氟乙烯的化学稳定性超过一切塑料，被人们赋以“塑料王”的美称，广泛用于生产、生活的各个领域。 5.氟氯代烃 氟氯代烃的商品名为氟里昂（Freon），它是一系列氟氯代烃的总称（CCl2F2、CCl3F、CClF3、CCl2FCClF2、CClF2CClF2）。