有机化学对映异构教学讲义.pptVIP

武汉大学医学有机化学2009 手性化合物的物理性质 酒石酸立体异构体的特性Some properties of the stereoisomers of tartaric acid Stereoisomers M. P. (0C) [α]20 Density Solubility in H2O (+) 168-170 +12 1.7598 139.0g/100ml (-) 168-170 - 12 1.7598 139.0g/100ml meso 146-148 0 1.6660 125.0g/100ml (±) 206 0 1.7880 20.6g/100ml 1) The (+)- and (-)-tartaric acids have identical melting points, solubility, and density, only differ in the sign of specific rotation. 2) meso- is diasteromeric(非对映体) with (+)- or (-)-, and it has different physical properties. 3)The racemic(外消旋) mixture is different still. 武汉大学医学有机化学2009 答案：(1) 、(3)、 (4)、 (5) 问题：下列化合物属于手性分子的是？ 武汉大学医学有机化学2009 对称面(镜面) 设想分子中有一平面，它可以把分子分为互为镜象的两半，这个平面就是对称面。 对称面 对称面 武汉大学医学有机化学2009 对称中心 设想分子中有一个点，从分子任何一个原子出发，向这个点作一直线，再从这个点将直线延长出去，则在与该点前一线段等距离处，可以遇到一个同样的原子，这个点就是对称中心。 对称中心 武汉大学医学有机化学2009 请分析甲烷分子的对称因素 手性和对称性 武汉大学医学有机化学2009 交替对称轴(旋转反映轴)： 设想分子中有一条直线，当分子以此直线为轴旋转360?/n后，再用一个与此直线垂直的平面进行反映，如果得到的镜象与原来分子完全相同，这条直线就是交替对称轴。 武汉大学医学有机化学2009 手性和对称性 更迭对称轴 Sn = Cn + σ（垂直于Cn） 1956年首次合成了一个有四重更迭轴的分子 900C 武汉大学医学有机化学2009 非手性分子：具有对称面、对称中心或交替对称轴的分子，能与其镜象叠合。 手性分子：没有对称面、对称中心或交替对称轴的分子，不能与其镜象叠合。 对称轴的有无对分子是否具手性没有决定作用。 手性和对称性 武汉大学医学有机化学2009 具有一个手性中心(Chiral center)的对映体（Enantiomer） 手性碳原子：如果一个碳原子与四个互不相同的基团相连，则这个碳原子没有任何对称因素，叫做不对称碳原子，也叫手性碳原子。在结构式中用*加以标记。 5.3具有一个手性碳原子的化合物的对映异构 手性碳原子上的四个互不相同的基团在空间有两种构型，因此含有一个手性碳原子的化合物一定存在一对对映异构体。 武汉大学医学有机化学2009 具有一个手性中心的对映异构 对手性中心、潜手性中心的识别 CH 2 COOH HOOCH 2 C COO - OH 武汉大学医学有机化学2009 乳酸 ＊ ＊ 武汉大学医学有机化学2009 2-氯丁烷 S型 R型 ＊ ＊ 武汉大学医学有机化学2009 2-甲基－丁醇 ＊ ＊ 武汉大学医学有机化学2009 5.4 对映异构体构型标记法 3.4.1 构型的表示方法 3.4.1.1 透视式 粗实线在前, 虚线在后 武汉大学医学有机化学2009 5.4构型的表示方法与标记 3.4.1.2Fischer 投影式 书写规则: COOH HO H CH3 ①主碳链竖写, 命名时编号最小的碳原子写在最上方. ②横前竖后: 以横线连接的基团在纸平面的前面, 以竖线连接的基团在纸平面的后面. Fischer 投影式在纸平面内转动180°或 360 °, 构型不变. 但是若在纸平面内转动90°或 270 °